「不管你是什麼大學畢業，你的畢業證，我都只當作收款憑證，因為它能說明的，只是你的家庭為你讀書付過款，而並不能說明你有沒有讀過書。有時候學歷很高不一定把自己沉得下來做事情。」
馬雲經歷
很多條件優越的人，其成功路徑呈現出「一氣呵成」的直線：從小在良好的家庭環境中長大，上學一直都是好學生，然後順理成章地考上名牌大學，接著出國鍍金，然後畢業了進入好單位。
在互聯網江湖， 更是如此。和馬雲同期的張朝陽、丁磊、李彥宏、陳天橋，他們無不出身名校，有著耀眼的光環，而相比之下，馬雲則顯得「土生土長」、毫不起眼，馬雲求學的經歷實在無法與他們相比。
馬雲從小學習就不好，是個腦子笨還偏科的「差學生」。他不僅沒有上一流的大學，而且連小學、中學都是三四流的，更具悲劇性的是，馬雲考過三次大學，兩次落榜。
馬雲自己也承認：「我實在是笨得很，從來沒有被人認為過是好學生，但也沒變成一個壞學生。我的學習成績在班級裡從來都考不到十幾名，而且數學極差，往往不及格。」一直以來，馬雲數學極差，這成為他求學路上的最大障礙。這個問題讓他父母和老師都很感歎：「白瞎了那麼一個碩大的腦袋！」
馬雲小學念了七年，他曾回憶：「當時我們去參加重點中學考試全軍覆沒，第二年再度全軍覆沒，後來實在沒有中學要我們，就把小學改成杭州天水中學。在杭州歷史上，只有這一所小學被改為中學，改了一年後實在不行，後來撤了。我也不知道問題出在我們這裡，還是出在教學方法上。」後來，馬雲初中升高中的時候，也不順利，他考了兩次才考上，因為第一次數學只得了三十一分。
一九八二年的夏天，十八歲的馬雲第一次參加高考。他雄心壯志地填報了北京大學，不料他的高考成績很差，尤其是數學，只考了一分。這次高考對馬雲打擊很大，他認定自己壓根就不是進象牙塔的料兒，就像很多「差學生」那樣，盲目屈從了命運，開始輟學四處打零工謀生計。一個高中生除了出賣自己的體力還能做什麼啊？那時候的馬雲，每天蹬著一輛破三輪車，在崎嶇不平的小巷子裡給人送貨。這樣實在太累了，他不甘心！於是有了自己的第二次高考。
一九八三年，十九歲的馬雲第二次參加了高考。這一次，他再次落榜，數學依然是硬傷，可憐巴巴的十九分。天啊，復讀一年，才進步了十來多分！成績公佈之後，馬雲的父母絕望了，他們不想讓馬雲參加高考了，整天苦口婆心地勸他去學手藝，或者學做小生意。
但是，有了上一次打工的辛苦經歷，這一次馬雲沒有放棄自己。父母不出錢供他上學了，他就自己邊打工邊複習。一九八四年的夏天，二十歲的馬雲第三次參加高考。靠著超強的背題能力，馬雲的數學突破了七十九分，總成績也跟著上去了，但是距北大還差很遠。最終，考了三次的馬雲，被杭州師範學院錄取，按照馬雲的說法，這是當時杭州最差的大學。
