出道第一首單曲〈攏袂歹勢〉更是驚人，尖銳痛罵台灣四處都是垃圾、檳榔渣、流浪狗的亂象，痛罵警界貪腐、軍隊米蟲、政客撈錢，還點名了當時的執政黨國民黨、總統李登輝，任何有點良知的台灣人，聽了都會歹勢（以下歌詞原為台語，翻譯為國語）：
「警察忙著在A錢，軍隊米蟲有夠多；選上民代吃百歲，一票再貴也划算；官商整天在勾結，不管人民要什麼，這是什麼款社會，這是什麼款政府……」
而以美麗灣土地開發案為背景的〈美麗啊〉，更是充滿社會關懷高度的一曲，以溫暖歌詞頌揚台灣美好的人情味、美麗的風景，也透過MV對財團破壞淨土一事表達沉痛抗議，許多歌迷聽了都說，聽了真的很不捨、很心痛、卻也更愛台灣了。
主唱過世、性侵誣告風雲，他們走過打擊繼續〈假漂泊的人〉
董事長樂團剛起步之初，一週只能接到一場演出、酬勞分下來一個人只有1000元，團員不得不打工來維持生活，即便如此，他們仍不放棄任何演出機會，跑遍全台各地，廣告出身的BASS手鈞董，還會自製傳單四處發送。
好不容易被唱片公司看上了，團員們辭掉工作、準備專心搞音樂，發片過程卻不順利，他們為了生活典當家裡能當的東西、連身份證也拿去抵押，當發行專輯要簽約時，唱片公司來得撥款100萬，讓他們去當舖把證件贖回來。
當事業要開始起飛時，老天又給了他們接連的考驗。當時主唱冠宇檢查出得了血癌，時日無多，為了夢想仍抱病錄音、演出、跑宣傳，苦撐半年後撒手歸天，31歲英年早逝。
隨後，該樂團還爆發被酒店小姐控告「性侵」的醜聞，雖然後來因為小姐證詞反覆、檢查官以「不起訴」作結、還他們清白，但此事已對董事長樂團形象造成沉重打擊。
幸好在接連受挫下，董事長樂團沒有因此瓦解，反而帶著好友的遺志更加堅強，終於，他們在2006年完成冠宇的夢想，拿下第一座金曲獎、並將獎盃送給冠宇的父親。時至今日，許多人依然懷念冠宇演唱的〈你袂了解〉、〈假漂泊的人〉、〈袂見笑〉，每一年董事長樂團也都會舉辦紀念冠宇的音樂會，懷念這位永遠的戰友。
讓台灣走向國際的前提是：不要瞧不起自己的文化
董事長樂團在發揚台灣本土文化上不遺餘力，2011專輯《眾神護台灣》融入地方廟會特色，在台灣入圍了10幾個獎項，到國外也大受肯定，每次辦演唱會，外國人都會對神秘的八家將臉譜嘖嘖稱奇，驚呼台灣竟有這樣美麗的東西。
去年底，董事長樂團發行新專輯《董事長的少年時代》，邀請文夏、李炳輝、葉啟田等已經成為傳說的台語歌王，合作翻唱〈黃昏的故鄉〉、〈媽媽請妳也保重〉、〈愛拚才會贏〉等經典歌曲，每個年代最具代表性的台語歌都在其中，整張專輯就像一部台語歌的編年史。
而當年侯孝賢監製的傳奇黑幫電影《少年吔，安啦！》主題曲〈電火柱仔〉，也重新被董事長唱紅，他們邀請曾是當紅童星、卻因綁票毒犯「黑吃黑」而入獄的更生人顏正國一起來演唱，聽了這首歌以後，許多人也驚訝，原來顏正國的聲音這麼好聽。
每每談起八家將、陣頭，許多台灣人都會嗤之以鼻「8+9」、「社會亂源」，然而董事長樂團相當珍視這些台灣特色，將其精緻包裝以後帶上國際，受到各地搖滾迷熱烈歡迎。
一定要學英語、學程式，才能讓世界看見台灣嗎？一定要出走中國，才能成為好歌手嗎？或許讓「台灣」之名在世界各地發亮的前提是，了解自己生長的這塊土地、不要瞧不起自己的文化，而董事長樂團，確實做到了。
董事長樂團，絕對夠資格稱為「最愛台灣的樂團」。
