陶晶瑩喜歡唱歌也喜歡職棒，曾在1994年接下〈HIT HIT 紅不讓〉節目，更在1996年擔任TVBS體育主播，她也曾公開表示自己是味全龍的球迷，還特此為棒球寫了一首〈Miss Baseball〉，對棒球的熱愛顯露無遺，而當時的味全龍投手林光宏也曾和陶子傳有緋聞，但有關兩人的消息並不多。
1999年，熊天平
太委屈 連分手也是讓我最後得到消息
不哭泣 因為我對情對愛 全都不曾虧欠你─陶晶瑩專輯《愛缺》〈太委屈〉
陶子的戀情中，最廣為人知的一段就屬她和熊天平的感情，但，這也是傷她最深的一段愛情。
兩人緣起於當時陶晶瑩主持《娛樂新聞》，熊天平為打開知名度上節目，事後熊天平主動展開追求，兩人的緋聞也開始盛傳，沉醉於愛情之中的陶子大方向TVBS娛樂記者坦承戀情，但當其他家媒體追問起「陶熊戀」時，熊天平卻堅決否認、表明兩人只是朋友，這對戀愛中的陶晶瑩來說打擊甚大。最終造成兩人分手的原因至今仍是眾說紛紜，有一說表示熊天平與陶子交往壓力過大，不堪承受而分手、也有人認為熊天平是在利用她炒熱知名度；還有一說是唱片公司發現兩人交往後逼迫兩人分手，究竟真相為何，恐怕也只有當事人自己才知道。
陶子和袁惟仁在合作〈離開我〉時聊起了她過往的情史，聽完後袁惟仁也不禁感嘆：「原來陶晶瑩妳真是苦啊，妳真是碰到了許多奇奇怪怪的男人們，成就了現在的妳。」一席話道盡對她的心疼。
2000年，張瀚
離開我 你會不會好一點
離開你 什麼事都難一點─陶晶瑩專輯《我變了》〈離開我〉
出生在演藝世家的台灣演員張翰也曾和陶晶瑩傳過緋聞，這位「張翰」不是和張鈞甯合作的中國演員「張翰」，而是資深演員張國柱的大兒子。
有傳聞說陶子和張翰於2000年一起合作拍〈離開我〉的MV傳出火花，甚至有工作人員在後台看見兩人相互依偎擁抱，但這段戀情卻被陶子否認。
2002年，DJ Chozie
兩個女人兩個世界的寂寞 一左一右在等待著什麼
窗外的細雨無聲無息飄落 將美麗化成了彩虹─陶晶瑩專輯《青春》〈兩個寂寞〉
經歷幾段緋聞，陶子與中澳混血的Chozie交往，原名叫馬景興的他才華洋溢，是資歷10年的DJ，兩人因為朋友介紹而認識，更常被周刊直擊外出約會、海邊戲水，但是由於兩人生活習慣非常不同，酷愛夜生活、夜店文化的Chozie性格跟陶子不太一樣，陶子對外都宣稱兩人只是朋友，相戀一年多，兩人便宣告分手。
