身兼歌手、主持人、作家、編輯、妻子、媽媽等多重身分的陶子陶晶瑩，在外人眼裡堪稱「人生勝利組」，擁有美滿的家庭和順利的事業，有愛她的先生跟一雙兒女，但其實，陶子過去的情路也是相當坎坷，幸福畢竟不是一蹴可幾的事。
1990年出道的陶晶瑩雖然外表清秀，但在美女如雲的演藝圈並不算特別漂亮，聰明的她知道，要在競爭激烈的演藝圈闖盪生存，自己必須更加努力。她曾經把自己的演藝路比喻成「鴨子划水」，外人看見的是她從容優雅的一面，但卻看不見她因為深怕溺水而拼命在水面下划呀划的兩隻小腳。
而殘酷的是，事業的成功還可以靠著自身努力獲得些許成績，但感情從來不是努力就會有結果，在34歲遇見李李仁以前，陶子的感情路坎坷到好友袁惟仁都不禁替她抱屈：「你真的很苦，老是遇到奇奇怪怪的男人！」現在回首，陶子所唱的每首苦情歌似乎都成為她每一時期感情的註腳。
1990年，羅百吉
天空不要為我掉眼淚 看見好的男孩 我一定去追
天空不要為我掉眼淚 像我這樣 也沒有什麼不對─陶晶瑩專輯《天空不要為我掉眼淚》〈天空不要為我掉眼淚〉
從高中時就熱愛唱歌的陶子，在高三那年參加了木船民歌餐廳舉辦的歌唱比賽，雖然沒有亮眼成績，卻也因此結識了一同參加比賽的張雨生。考上政大新聞系的陶子在學校又再次巧遇了這位學長，張雨生看見了陶子的歌手潛能，於是引薦唱片公司和她簽約。1990年，大四的她以《天空不要為我掉眼淚》專輯出道，雖然唱片沒有大賣，但那年卻和羅百吉談了一場純純的戀愛。
當時的羅百吉還不是歌手，而且剛從美國來台，他在pub遇見了偶像歌手陶晶瑩，當天就搭訕人家並要了電話，那時的他們就從看電影、吃頓飯開始培養好感，這段姊弟戀也被羅百吉形容是「純純的愛」，不過根據羅百吉的說法，當時的他比較貪玩，後來兩人也漸漸沒了聯絡，這段深藏十幾年的姊弟戀也是在許多年後才被大眾所知。
1996年，林光宏
請你別讓我 別讓我失去了依靠
不要讓我幸福又要讓我恐懼苦惱─陶晶瑩專輯《非比尋常》〈別讓我失去依靠〉
由於第一張專輯成績不甚理想，陶晶瑩便先暫時放下歌手身分，回頭發揮她擅長的「主持」本領。1991年她接下中視綜藝節目《今夜來抓狂》主持棒，從而開啟她的主持生涯。這位聰慧的女孩因機靈的腦筋和伶牙俐齒的主持功力而受到張小燕、王偉忠的賞識。與此同時，已經順利在歌壇走紅的張雨生也帶著陶子上通告累積知名度，她也漸漸被許多觀眾認識。
然而就算主持成績不錯，她也無法忘記那個醞釀多年的歌手夢，1995年，已是綜藝節目的常客之一的陶子出了第二張專輯《非比尋常》，雖然風格多元，卻仍沒有打動當時的唱片市場，第二張專輯也是前途黯淡。
