錢賺得快也花得快。當時他住在108坪的豪宅，車庫裡有著八、九台名車，「裴勇俊是我鄰居，家只有我一半大。」他的生活奢華，投資也不手軟，涉足時尚、餐飲、娛樂。把自己開設的公司搬到江南清潭洞，就在SM經紀公司的對面，「用了當時最高級的錄音設備、作曲室，連SM的藝人都來參觀。」愛上這種高級感的李尚敏說︰「同事明明就在樓下，我也要他們用視訊跟我會議。覺得那樣看起來很厲害。」
賺了錢就囂張 衰敗的開始
現在以綜藝主持、拍廣告來賺錢還債的李尚敏，演藝特色之一就是「虛張聲勢」。明明欠債還有上千萬，他卻表現得一點也不悲慘，甚至帶著點囂張，反轉一般人「欠債就該慘兮兮」的刻板印象。
二十初頭就狂漲的成功，為窮小孩帶來自信，也帶來再也不想被看低的自尊心。住豪宅、開名車、當老闆，都是他認為成功人士該有的樣子。事業成功，下個目標不是收山，而是得要更成功、賺更多錢，於是李尚敏大手大腳的朝各方面發展。但命運之神卻在此收手，不再眷顧。
他為新人團體X-Large砸了五千多萬台幣，還千里迢迢找來MC Hammer一起製作，最後專輯卻只賣了三千張。投資了韓國第一間結合拳擊、人妖秀、Live音樂、撞球…等綜合娛樂設施的餐廳，佔地一千多坪，可容納1,200人，是韓國首見的新型態娛樂空間，卻在開幕不久後有拳擊手在比賽時死亡而被迫歇業。
再加上李尚敏的姊夫經營賭博網站被抓，和姊夫有金錢往來的李尚敏，被檢方認為是賭博網站的幕後投資人之一。而同為藝人的老婆，結婚一年多就對他說要離婚。
唱片不賣、投資失利、離婚、涉嫌經營賭場…幾年之間，李尚敏從人人追捧的歌手、製作人、老闆，變為人人追討的欠債者。「你有看過電影裡，討債的一腳把門踹開的畫面嗎？」李尚敏說︰「我後來都已經看到習慣了。」
他向大眾開記者會道歉，一邊被債權人威脅恐嚇，朋友們也紛紛走避。韓國有破產重生的制度，藉由破產、清算，讓揹債的人，可以有人生重開機的機會。像是韓國演員朴寶劍，也曾因為幫父親當保證人而揹上債務，在2014年時申請破產。
但日子過得一團亂的李尚敏，卻沒有利用法律制度來降低壓力。「當時有被我公司主管所欺騙的債主找上門，一臉絕望的看著我說『那是我畢生的積蓄…』。」很多債務並非李尚敏的直接責任，但他決定一肩扛起︰「這些事，都是因我而起。那我就要負責到底。」
2005年，連續跳票之下，32歲的李尚敏，從手握上億現金的大老闆，確定成了揹負兩億債務的債務人。窮小子又被打回了原地，甚至退的更遠。
