陶利第一次在TED講壇演說時，既非領導人也沒有響亮的名氣，當時他只是位外包電腦程式設計師。不過，他在日前出資主辦了他的第一個兒童夏令營，名為「工匠學校」（Tinkering School）。
陶利的出生地加州蒙多西諾，離舊金山車程僅三個小時，他認為自己父母屬於「披頭族」（beatniks，指1950、1960年代反傳統、奇裝異服、乖僻的年輕人），而不是嬉皮（hippies，指1960年代末到1970初反戰、反傳統生活方式、群居、吸毒的年輕人）。陶利說，他們的年代比嬉皮要早，大多只聽爵士樂不聽搖滾樂。蒙多西諾是個伐木城，還在1940年代時差點消失，所幸於1957年蒙多西諾藝術中心（Mendocino Arts Center）落成，這座城鎮便成了藝術家聚集的大本營，因此才又起死回生。由於當地的土地價格相當低廉，因而吸引了從舊金山至加州北岸一帶的嬉皮，在此建立起欣欣向榮的公社，這約莫發生在1960和1970年代，而其中主要的作物是大麻。陶利形容他的父親是「披頭漁夫詩人」，因此父親會選擇在如此另類的地區生活，顯然無須存疑。
他在孩童時期最深刻的印象是，父母的朋友（藝術家和其他創意類型）總是將他當大人一般的尊重，哪怕他當時不過是位小毛頭罷了。這個回憶給了陶利永誌難忘的印象，也就是大人沒有必要用至高無上的姿態與孩子對話。
1972年尼克森當選連任總統後不久，陶利的父母決定以行動表達抗議，舉家遷到加拿大不列顛哥倫比亞省的小鎮納克斯普。陶利當時8歲，習慣了蒙多西諾的溫和氣候，如今得面對加拿大西部酷寒的冬天，則格外難以適應。寒冬裡一場場大雪，堆積在地上，又因為道路封閉，因此學校也跟著停課。不過只要等到積雪融化，綠意盎然的大地回春，陶利和弟弟便又盡情享受在加拿大的自然生活。他們家的土地上有一條小溪流過，兄弟倆會跳上橡皮輪胎，順著溪水漂流5英里，一路上有數不盡的探險等著他們勇闖；兩兄弟因此經常看見熊、美洲獅和其它野生動物。
不過生活裡當然不僅僅有享樂與遊戲，嚴酷的氣候也意味著，在面對不尋常的問題時，他們必須迅速想出解決辦法。像是在冬天裡，陶利一家人需要自己動手興建一座冰壩，以確保整個冬季都有足夠的水可用。直到尼克森總統於第二任任期期間，因水門案下台後，陶利一家才離開加拿大。在那段日子裡，陶利曾親身體驗加拿大公立學校的生活，他認為加拿大的學校遠比美國優秀許多。1975年，他們終於舉家返回加州，這時陶利正好到了該進中學的年紀。然而，他的程度已超前同學甚多，因此接下來的幾年，對他而言過得很無趣，不過無聊卻也帶來了機會。
