發明流行新詞
和他心目中的英雄莎士比亞一樣，邱吉爾也發明過幾個新詞。比如現在我們掛在嘴邊的峰會（summit，英文原意山峰）一詞，就是邱吉爾1950年代創造的。
數次「險獲」諾獎
邱吉爾好幾次險些獲得諾獎。1940年代，諾貝爾頒獎委員會曾經數次考慮授予邱吉爾文學獎，在爭論、權衡了好多年之後，直到1953才終於把文學獎給了邱吉爾，獎勵他「在描繪歷史與傳記方面的造詣和他捍衛人的崇高價值的傑出演講」。
腳踩兩隻船？
邱吉爾的初戀對象並不是後來執手一生的妻子克萊門汀·邱吉爾，而是是社交圈的名媛、美女帕米拉·普勞登（Pamela Plowden），後來，邱吉爾的女友還包括瓦奧萊特·阿斯奎斯（Violet Asquith）— 英國前首相赫伯特·阿斯奎斯（Herbert Asquith之女）。而且，他和瓦奧萊特、克萊門汀約會時期好像還有一段重疊。
賣畫維生沒問題
1915年邱吉爾開始畫畫，一生作品累計高達500餘幅，主要是風景。以後一些年中，邱吉爾許多畫被印刷成明信片和賀卡。大師畢加索曾經這樣形容，如果那家伙的職業是畫家，收入應該也沒問題。邱吉爾其他的愛好包括園藝和砌磚。
抽煙喝酒樣樣行
邱吉爾真是懂得享受，吃好飯、抽好煙、喝好酒，一點也不能偷工減料。二戰中需要長途飛行，他甚至專門改造了氧氣面罩，以便空中仍能抽煙。邱吉爾從小就是大肚漢，在校期間曾因偷糖吃被體罰。去世前一年，妻子堅決要他節食。不過邱吉爾的對策是，買個給出讀數要比從前低的新體重計。
邱吉爾的葬禮。大批倫敦人上街告別
