理性投資人不會永遠把杯子看成半滿或半空。
投資人必然預期，有時他們冒的險會賠錢。若沒有這種心理準備，就是愚蠢。但理論預測，理性投資人的預期不存偏見；用術語來說：理性投資人有時會高估，有時會低估，但不至於全部的時間──甚至絕大部分的時間──都高估或都低估。理性投資人不會永遠把杯子看成半滿或半空。
沒有人真的相信投資人在現實人生裡面對風險與報酬時，仍能保持理性。不確定讓人害怕。再怎麼努力根據理性行事，情緒還是會逼迫我們規避令人不快的意外，我們會採取各種違反理性規則的避險措施。正如康納曼指出：「理性模型之所以失效，與邏輯無關，而是人腦的問題。誰能設計一個照這模型亦步亦趨的大腦？每個人都想馬上了解所有的細節。」康納曼不是第一個發現理性模型限制過於嚴格的人，但他卻是第一個解釋嚴格所造成的後果以及正常人如何犯規的人。
如果投資人有違反理性模型的傾向，它就不是一個解釋資本市場行為的可靠模型。這麼一來，就必須擬定因應投資風險的新策略。
「決策悔意」（decision regret）會出現在你思考倘若做對決策，就可能擁有的財富時。
想一下以下的情境。經過好幾個星期的遲疑，你終於在上個星期以每股八十美元賣出了持股很久的IBM股票。今天早晨，你一看到報紙卻發現IBM已漲到每股九十美元，你買來取代IBM的股票跌了一些。你對這令人失望的消息有何反應？
你的第一個念頭或許是，該不該告訴另一半發生了什麼事。或者你會罵自己沉不住氣。你一定會下定決心，將來再脫手長期投資時，一定要三思而後行。你甚至可能巴不得你一脫手，IBM這檔股票就從市場上消失，免得再聽到它以後的任何表現。
心理學家貝爾（David Bell）指出，「決策悔意」（decision regret）會出現在你思考倘若做對決策，就可能擁有的財富時。貝爾舉的例子是，一張贏了可獲得一萬美元，但輸了一毛錢也拿不到的彩券，跟穩拿四千美元二擇一。如果你選擇彩券而輸了，你會怪自己貪心，被命運懲罰，然後就照常過你的日子。但如果你比較保守的拿了四千美元，卻發現彩券贏了一萬美元，你願意付多少代價不要知道這件事？
決策悔意引發不安
情緒上的不安全感，對分散投資的決定有重大影響，遠超過馬科維茨用最動人的理論勸誘──你擁有的股票種類愈多，持有超級大贏家的機會愈大。
決策悔意不限於你賣出股票後，發現股價扶搖直上的情況。所有你沒買的股票，表現都比你買的股票好時，又是什麼滋味？儘管每個人都知道不可能選中表現最佳的股票，很多投資人還是為坐失發財良機懊惱不已。我相信這種情緒上的不安全感，對分散投資的決定有重大影響，遠超過馬科維茨用最動人的理論勸誘──你擁有的股票種類愈多，持有超級大贏家的機會愈大。
