主張香港獨立的「學生動源」召集人鐘翰林此前接受BBC中文採訪時表示，對「八九學運」最為在意的一點，是一些意圖把行動升級的示威者，被「割席」的經歷。
他提到，1989年5月，湖南青年魯德成、喻東岳和餘志堅三人，向天安門的毛澤東畫像投擲盛滿顏料的蛋殼。當年在主導的學生只是要求中共改革，而非中共下台，但破壞畫像的三人主張完全推翻中共。最終，「北京高校學生自治聯合會」認為三人是中國政府想抹黑運動派來的間諜，把他們移送公安機關，三人被判刑。後來，王丹、吾爾開希等對三人被判刑感到抱歉。
香港的雨傘運動面對同樣的困境，每當一些激進示威者在運動中反擊或衝擊警方防線時，總會被溫和示威者指責是破壞運動，與「和平」的理念不相符，甚至指責他們是「中共派來的鬼」，給予政權一個借口去打壓運動。
結果，造成運動失去方向。
當權者與學生
「八九學運」和「雨傘運動」另一相似畫面是學生領袖與當權者談判。
1989年5月18日，時任中國總理李鵬在人民大會堂與王丹、吾爾開希等參與絶食的學生領袖會面，吾爾開希當時直接從醫院到人民大會堂，他要身穿醫院的病號服參加這場對話。雙方針鋒相對、各持己見，吾爾開希認為李鵬沒有回應學生訴求，打斷李鵬冗長的發言，成為各國媒體的關注點。
吾爾開希當時說，「現在的問題，不在於要說服我們這些人。我們很想讓同學們離開廣場，廣場上現在並不是少數服從多數，而是99.9%服從0.1%；如果有一個絶食同學不離開廣場，廣場上的其他幾千個絶食同學也不會離開。」
當年香港有意見認為吾爾開希敢於打斷當權者的發言，詞鋒銳利、不怕權貴，但隨著時間過去，再次回望這場運動時，有些評論開始反思，他的發言是否不夠深思熟慮？在媒體前不顧國家領導人的面子是否好事？
這些反思一直延伸到香港的雨傘運動。
香港佔領運動時期的學生領袖周永康接受BBC中文採訪時回憶說，在學生領袖與時任政務司司長林鄭月娥會面前，許多人警告他，「千萬不要像吾爾開希、『八九』學生的對話狀況般，很多人對當年那些學生的印象很差。」
周永康說，香港學生與政府對話時，很多民眾在意學生在公眾面前的形像，「至少讓外界感覺好一點。」
結果，香港學生與政府代表也只是各自禮貌地「各說各話」，沒有為運動帶來任何實質成果，學生不願退場，令運動走向不知如何收場的局面。
戴耀廷指出，當初對話沒有結果的原因，歸根究底是學生代表在佔領區內也沒有足夠的認受性，各個陣營欠缺互信。他認為，如果重新來一次，他會堅持在運動中嘗試加入民主機制，例如設立佔領區公投決定去留問題，但他承認，「三子」當年已沒有認受性，就算硬推公投，激進示威者也決不會接受。
