然而，香港一路走來，台灣確實以自己的方式陪伴在側。2014年香港爆發「雨傘運動」，追求「真普選」等民主訴求卻以失敗收場。同年，台灣也爆發反對與中國簽訂服貿協議的「太陽花運動」，兩地都激起大眾對中國勢力破壞民主自由的憂懼。此後台港兩地的公民運動交流更為頻繁。
「香港眾志」創辦人黃之鋒也曾多次來台，創立政黨的念頭據聞也是獲得台灣時代力量啟發。今年7月1日，一批反送中抗議者衝入並破壞香港立法會，也令人想起太陽花運動爆發時佔領立法院近一個月的情景。民進黨與部分在野黨人士甚至提倡修法，給予香港民運人士政治庇護。
此外，曾被中國政府無端綁架、關押8個月的香港銅鑼灣書店店長林榮基，9月初發起募資計畫打算在台灣重新開張書店。在台灣民眾熱情響應下，不到20小時就達成目標280萬，至今更募得540萬元以上。
銅鑼灣書店以販售中國歷史、政治書籍為主，因為敏感內容多次遭關切，2015年林榮基與股東桂民海等5人都陸續被綁至中國關押，書店也被迫關閉。2019年2月香港政府修訂《逃犯條例》，容許將香港的犯罪嫌疑人引渡至中國大陸受審，林榮基擔憂人身安危，選擇於4月搬來台灣。
力挺反送中 蔡英文民調揚升
台灣撐香港不遺餘力，也反映在政治風向上。反送中運動6月爆發以來，蔡英文數次以總統身分關心香港反送中，支持香港人民追求民主自由，並表示堅定守護台灣主權。正在競選連任的蔡英文民調滿意度因此迅速上升，超過國民黨候選人韓國瑜，北京全將這種情勢都看在眼裡。
BBC報導指出，專攻兩岸關係的張安迪（Andy Chang，音譯）指出，香港特首林鄭月娥9月初撤回《逃犯條例》，很可能是因為北京擔憂蔡英文的聲勢繼續上漲。「他們不想讓蔡英文在接下來的大選佔有任何優勢，」他說。
然而，北京不可能讓步更多，香港若真的開了民主與普選前例，中共的一黨專制政權勢必面臨挑戰。和台灣獨立可能引發西藏、新疆獨立潮一樣，民主的香港極有可能激發中國內地起而效尤。「如果他們完全接受港人的五大訴求，等於是打開水庫大門，整個大陸都將陷入不穩定，畢竟『會吵的孩子有糖吃』，」張安迪說。
中國出招恫嚇 已有67台人「被失蹤」
為了防止香港的焰火蔓延，北京當局也不忘以恫嚇威脅手段阻止「台港攜手」。9月11日，國台辦證實屏東縣枋寮鄉政顧問李孟居因「涉嫌從事危害國家安全的犯罪活動」被捕，李孟居8月18日赴港旅遊， 8月20日入境深圳時，只是傳送一張解放軍在香港邊境集結的照片給枋寮鄉鄉長陳亞麟，自此失去聯絡。
而且李孟居只是冰山一角，海基會透露，2016年5月之後一共接獲149件台灣人赴中國失蹤案，其中82件經查後確知狀況，但至今仍有67人音訊全無。NGO人士李明哲也因國安理由，2017年3月被判刑關押至今，中國政府也迫使他公開「被認罪」。南台灣兩岸關係協會聯合會主席蔡金樹也在去年7月赴中失聯，至今下落不明。
顯而易見，台灣與香港是大中華地區唯二曾經嘗過民主況味的社會，兩地都有不少人民相信，彼此可以作為對抗中國、展現民主價值的最佳夥伴。
但柯啟安仍建議香港民眾採取「和理非」路線，也就是「和平、理性、非暴力」，與不反對衝突升級的「勇武派」不同，不過兩者堅持團結精神「不割蓆」。柯啟安表示，希望香港借鏡台灣民主化經驗的和平方式。
「這樣可以讓香港人思考，他們究竟希望香港成為什麼樣的社會，是和平且安全的社會，抑或充滿暴力，」柯啟安說。
