賈伯斯在蘋果掌舵之時，經常將許多離開蘋果的人視為叛徒，說他們背信忘義。皮亞森蒂尼向賈伯斯告別，說他要去一家新創公司發展時，賈伯斯一樣覺得不可置信，認為這傢伙必然腦筋有問題，才會離開偉大的蘋果，他嗤之以鼻地說，那家新創公司不過是一家零售商。然而，皮亞森蒂尼在離職後還是跟賈伯斯關係親密，或許是因為皮亞森蒂尼在離職前，給蘋果半年的時間找人接替他掌管歐洲的業務。後來，賈伯斯若是想打聽亞馬遜的事，就會和皮亞森蒂尼連絡。但在2003年初，皮亞森蒂尼主動寫了封電子郵件給賈伯斯，說亞馬遜有個提議希望蘋果能考慮一下。
於是，皮亞森蒂尼帶著羅斯曼和數位媒體小組的主管席亞格（H. B. Siegel）前往蘋果在庫珀蒂諾的總部。亞馬遜的主管們沒想到賈伯斯會親自出面歡迎他們。那天，雙方談了好幾個小時。
那時，蘋果的iTune商店還未成立。由於蘋果打算讓個人電腦的使用者，能夠用iTune軟體在個人電腦上編輯和播放自己收藏的樂曲，或傳送到iPod聆聽，賈伯斯希望個人電腦的使用者都能安裝iTune程式，於是心想或許可以與亞馬遜合作，請他們在寄出顧客購買的音樂CD時，附上一片iTune程式。
皮亞森蒂尼和同行的同事則有不同的構想：他們希望蘋果能與亞馬遜合開一家音樂商店，讓iPod使用者能從亞馬遜網站購買數位音樂檔案。
儘管談了許久，雙方還是沒有交集。賈伯斯站起來，在會議室的白板上描繪他的願景：蘋果將可以直接從iTune出售專輯和單曲。亞馬遜方面反駁說，網路音樂商城當然可行，而不能靠像iTune這種必須經常利用電腦進行更新的軟體。然而賈伯斯想要提供的是相容性高、容易上手的使用者經驗，可從音樂商店延伸到可攜式的媒體播放器，而且操作簡單，任何人只要一入手就知道怎麼使用。羅斯曼說：「顯然，賈伯斯對iTune商店的概念很清楚。他讓我們知道為什麼這必須是硬體、軟體從頭到尾整合的經驗。」
賈伯斯信心滿滿地預測，蘋果的音樂商店一開張就能打敗亞馬遜的音樂CD銷售業務，他說得沒錯。2003年4月，蘋果iTune音樂商店正式上線，不到幾年，銷售額已大幅超越亞馬遜、百思買和沃爾瑪，登上美國音樂零售的龍頭地位。
有了這樣令人蒙羞的教訓之後，貝佐斯說，亞馬遜的投資人要從公司林林總總的數位專案中看到銷售成果，必須拿到「顯微鏡下才看得到了」。亞馬遜已開始販售可下載的電子書，讓顧客利用微軟和Adobe的專用格式在個人電腦上閱讀，只是電子書商店藏在網站的一角，生意慘澹。其實，亞馬遜的書籍專頁大都已有「線上試閱」和「內文檢索」的功能，可當成電子書來讀，但他們推出這樣的功能，目的在給顧客更好的購物體驗，增加實體書的銷售額。早在和新媒體公司談判之初，貝佐斯已經想到，過渡到數位媒體是必然的趨勢，但那時對亞馬遜來說，當務之急是解決履行中心的問題，以及改善亞馬遜的電腦基礎設備。
