在接下來的幾年，蘋果的音樂銷售業務一枝獨秀（加上網路盜版猖獗），像淘兒音樂城（Tower Records）和維珍唱片城（Virgin Megastores）這樣的實體唱片行都倒光了。一開始，貝佐斯對iTune商店嗤之以鼻，認為一首曲子賣0.99美元根本無利可圖，蘋果只是想藉此推升iPod的銷售量。這話沒錯，但是iPod人手一機之後，蘋果就可利用iTune來切入其他媒體，例如影片。這下子亞馬遜就不可小覷了。羅斯曼說：「我們討論了很久，想知道為什麼iPod在音樂方面的銷售可以締造史無前例的成功？」
亞馬遜的主管花了好幾個月的時間，思考種種數位音樂策略，甚至想到在亞馬遜賣出的iPod上預先下載好顧客先前曾在該網站購買的CD。由於唱片公司不同意讓亞馬遜為顧客下載，這個案子根本就行不通。於是亞馬遜決定推出類似狂想曲網站（Rhapsody）的月付型數位音樂服務，讓客戶可從龐大的目錄無限下載。2005年，亞馬遜準備推出這項服務。他們提供的音樂都使用微軟數位版權管理（DRM）工具Janus（亦即一種防拷軟體）予以加密。後來，亞馬遜研發團隊有人認為這種防拷方式有缺陷，因而反對這麼做。其中一個原因就是以Janus程式加密的音樂無法在iPod上播放，而很多亞馬遜的顧客都是iPod的愛用者。
參與這項計畫的產品經理吉渥德說：「我寧死也不願推出這樣的服務。」貝佐斯只好同意放棄重來。值此同時，蘋果已在數位媒體的競技遙遙領先，並拉大與對手的差距。2007年，亞馬遜終於推出MP3商店，很多曲子沒有DRM防拷，因此可自由複製。但是，蘋果很快也和唱片公司取得相同的協議，就音樂業務而言，亞馬遜依然只能在後頭苦追。
貝佐斯的同事和朋友常認為，亞馬遜在數位音樂業務的落後，可歸因於貝佐斯對任何音樂都不感興趣。貝佐斯在中學時期，曾強迫自己用電話按鍵上的字母背下邁阿密地方電台的電話號碼，以便在和同學聊天時假裝對歌手或當時流行的樂曲很熟。亞馬遜的人記得，他們在911恐怖攻擊發生那天，從明尼亞波利斯的塔吉特，開車回西岸的路上，貝佐斯從一家便利商店的貨架上狂掃了一堆CD，似乎只要是音樂，就沒有差別似的。
反之，賈伯斯沒有音樂就活不下去。他是巴布狄倫、披頭四的頭號粉絲，還曾跟瓊拜雅（Joan Baez）約會。賈伯斯個人對音樂的熱愛導引了蘋果的策略。如果貝佐斯對音樂有一樣的熱情，亞馬遜在音樂業務的發展可能就不可同日而語了。貝佐斯不只熱愛書籍，他不斷從書中汲取養分，而且有系統地咀嚼細節。布蘭德還記得貝佐斯拿他寫的《建築是如何學習的》（How Buildings Learn ）一書給他看的時候，發現貝佐斯在那本1995年印行的書頁上寫滿密密麻麻的筆記，不由得吃了一驚。貝佐斯看書就是這麼仔細。
