1940年，西格在一場為加州移民工人爭取權益的慈善義演「憤怒的葡萄」（Grapes of Wrath）上認識了伍迪蓋瑟瑞。兩人在音樂喜好與社會關懷上皆相當合拍，西格也受其影響，開始創作自己的歌曲，發行專輯。
不久，西格與米勒德蘭佩爾（Millard Lampell）與李海斯（Lee Hays）組成了「年曆歌手」（Almanac Singers），伍迪蓋瑟瑞也很快加入他們。年曆歌手早期以工運、反戰為主要關懷，二戰期間，歌曲內容參入更多愛國與反法西斯主義的情緒，也使得他們的聽眾群更為廣大。但樂團在西格與蓋瑟瑞於1942年徵召入伍後解散。
戰爭結束後，西格成立了音樂組織「人民之歌」（People’s Song Inc.），在破產之前一直定期舉辦演唱會與出版政治歌曲。1949年，西格與老團員李海斯、弗烈德海勒曼（Fred Hellerman）及榮妮吉爾伯特（Ronnie Gilbert）組成「紡織工」樂團（The Weavers），獲得了商業上的成功。1950-1951年間，紡織工交出多首排行榜名曲，包括〈甜吻勝酒〉（Kisses Sweeter Than Wine）與〈再見，幸會〉（So Long (It’s Been Good to Know Yuh)），並賣出4百萬張唱片。
赤色頻道 紅色恐怖
1950年，美國進入第二次紅色恐怖時期。一本名為《赤色頻道》（Red Channels）的小冊子，列出了許多與共產主義有連結嫌疑的娛樂從業者，西格的名字也在其中，即使他當時已經退出共產黨。紡織工開始受到參議院國內安全小組委員會的調查，並不得在電視上演出，一連串的壓迫最後導致紡織工的解散。
西格回到民間，以個人的身分在校園、教堂與夏令營等地演出，累積了大量的年輕支持者。但1955年，他被眾議院非美活動調查委員會（HUAC）傳喚。西格拒絕回答他們的問題，並說，「我自認此生並未做過任何陰謀策畫之事。並且，任何一個美國人都不應該在這種強制性的場合被詢問關於個人哲學、宗教、政治信念的問題。」1957年，西格以藐視國會罪名遭到起訴，並在1961年被判有罪，但隔年上訴法院駁回了他的判決。
民謠復興 必將克服
60年代的美國瀰漫著民權思潮，民謠歌曲也成為重要的養分之一。1962年，西格的兩首歌曲先後在美國流行音樂排行榜上攻得佳績，分別是金士頓三重唱（Kingston Trio）演唱的〈花落何方〉（Where Have All the Flowers Gone?）與彼得、保羅和瑪麗（Peter, Paul and Mary）演唱的〈假如我有一把鐵錘〉（If I Had a Hammer）。西格也簽入主流廠牌哥倫比亞唱片旗下，並在1963年展開世界巡迴。
