那個年代，伍佰的周遭不乏如「黑名單工作室」等一群新的台語歌創作者，倒是陳明章的創作，間接地帶給伍佰一些對於以台語寫歌的信心。帶著試試看的心情，1991年伍佰寫出的第一首台語歌〈樓仔厝〉，收錄在陳明章製作的《辦桌》專輯；但明明是一首以下港人來到台北的「庄跤倯（tsng-kha-sông，土氣鄉下人）」口吻唱出的歌，卻是充滿西洋味的搖滾樂。而後，如前述《少年吔安啦》電影配樂的參與，再加上1990年代社會風氣大開的氛圍，台語讓許多人的鄉愁找到寄託，而空間和語言都呈現「出外人(tshut-guā-lâng)」狀態的伍佰，內心深處的鄉愁終於爆發，1998年的第一張台語專輯《樹枝孤鳥》也終於問世。
兩個「故鄉」與「遊子」的美學
伍佰總說，自己是把「故鄉扛在背後」的人，卻也因為這樣，才得以拋得出與眾不同的台語歌意象。樂迷們隨便哼出這三張專輯其中幾首歌，那扛在背後的故鄉隨即「看現現(khuann-hi?n-hi?n)」地浮現眼前；三張專輯意志一貫，詞曲卻也不斷推陳出新。例如《樹枝孤鳥》裡的〈返去故鄉〉這樣唱著：「走出這個門我要來返／返去我的故鄉／我的家門／想著父母我的腳就軟／日頭曬甲目睭張不開／我的心理今嘛才做準備／路上景緻我隴無心通留戀…………回到我的家門我將門關／所有計較隴總是多餘／我今嘛已經是有準備／轉頭對天大聲喊出／我的雙腳站在這／我的鮮血／我的目屎／隴藏在這個土腳／我的雙腳站在這／這有我的靈魂／雖然我猶原是感覺孤單／無人會凍震動著我」。
長期待在異鄉，要回到故鄉前是需要「心理準備」的，不僅是近鄉情怯，更是對故鄉認同的動搖與焦慮。家族的牽絆既無形無法斬斷，但人總得要回鄉，而歸返後也才再次肯定這生養自己的土地，然後伍佰反覆且堅定地唱著：「但是無人會凍震動著我／在這無人會凍震動著我」。
然而在異鄉待更久之後，就有了《雙面人》裡的〈下港人在台北市〉當中，那對異鄉從原來的不適應到漸漸認同的包容心情：「我是下港人在台北市／五光十色的台北市／早晚三餐攏靠自己／每天吃飯配電視／過年返去著坐飛機／若沒塞車塞要死／但是生活是真舒適／什麼代誌攏真便利／欣爽／真欣爽…………我愛台北市／自由的台北市／便利的台北市／思念故鄉的台北市／我愛台北市／自由的台北市／便利的台北市／思念故鄉的台北市／我愛台北市／自由的台北市／繁華的台北市／享受的台北市」。
故鄉依舊是故鄉，但安身立命的所在未必出身的地方。習慣讓人依賴，也因為有了台北這個「異鄉」，故鄉才更被思念。伍佰的歌教我們敞開胸襟，學習去愛上一個充滿矛盾但必須身處其中的環境。
