香港選舉法例規定，行政長官不可以從屬於任何政黨，故現時歷任行政長官均為無黨籍人士。此外香港歷任行政長官沒有人是「政治人物」，不曾受過政黨培訓，也沒有贏過全民直選。在林鄭月娥之前，香港曾有過3名行政長官，主權移交之後第一位上任行政長官董建華，首次嘗試通過《基本法》23條立法，結果引發50萬人上街抗議，迫使他辭職。
繼任行政長官曾蔭權則是遭到維基解密（WikiLeaks）踢爆，曾私下抱怨這份工作太難，根本無法順應民心推動普選，因為中央政府堅持拒絕取消區議會議員委任制，「永遠無法取悅這裡或北京的每個人」。前任特首梁振英在他任職期間則面臨許多抗議，最著名的是2014年的雨傘運動。
林鄭月娥同樣是這種制度下產生的特首，她不是經過專業訓練的政治人物。有「蘭桂坊之父」之稱的商人盛智文（Allan Zeman）指出：「林鄭月娥是一個官僚，他們官僚的思想狹隘而不深刻，這一直是這裡（香港）的問題之一。」
嚴厲、細節控、政壇變色龍
麥克勞夫林指出，由於不是直選產生的首長，所以現年63歲的林鄭月娥無法代表任何民意，僅能充當北京插足香港的代理人，在她長達數十年的從政生涯中，她擅長取悅上級長官，從英國統治期間辛勤工作的被殖民者，迅速轉變為中國治下忠實的追隨者。有官員指出，林鄭曾經被視為優雅而平易近人的官員，但2017年坐上特首大位後，她變得更加一板一眼、固執與嚴厲，更時常稱中國為祖國。
她的轉變是全方位的，與她認識近20年且緊密合作的數名消息人士告訴麥克勞夫林，很難具體描述林鄭脫胎換骨般地變化，從思想、思維方式到行為舉止，她已經與過去完全不同。消息人士指出，自從1997年英國人離開香港之後，她擺脫「柴契爾夫人（Margaret Thatcher-like）式西裝」，開始穿起傳統中國旗袍，現在已經以「非常中國內地官僚」的風格裝扮自己。
消息人士指出，林鄭月娥擁護著「沒有價值的思維模式」，她無庸置疑地為當權者服務，「這實際上是一種殖民遺毒」。毫無疑問，林鄭的人格特質和性格是導致香港人普遍不滿的重要因素，受麥克勞夫林採訪的林鄭友人指出，她是一個非常聰明與勤奮的人，但他們也描述她的個性過於苛刻、極其剛愎自用，有時甚至輕視他人，她傾向於相信自己比其他任何人都了解一切，並且常常突然孤立想法與她不合的人。
一位與她共事的官員爆料，她對下屬的情緒比起喜歡，更多的是害怕，現在她不願意委託他人辦事，很大程度上也無法激發周圍的人。另外兩位與她共事過的人指出，林鄭月娥過於注重細節，以至於她花費很多時間仔細研究事件的枝微末節，但這些瑣碎的事情其實可以交由下屬處理。前任香港立法會主席曾鈺成則指出：「要在她的團隊中快樂地工作並不容易。」
