余杰說，劉曉波在獄中閱讀了他的書《冰與火》，對其中的很多觀點不認同，出獄後便打電話給他，對那些觀點一一提出批評。
他說：「我們知道，他的性格的一個特點就是非常直率，不像一般的中國人一樣，隱瞞自己的觀點，講究自己的情面，遮遮掩掩。他第一次給我打電話就說，我是劉曉波，你是不是余杰，你的這本書有很多觀點我不同意，然後甚至用很嚴厲的口吻對我開一通。」
他說，此後因為共同的朋友廖亦武，兩人見了面，一見如故，成了莫逆之交。他說，甚至是兩人的太太也成了閨蜜。
余杰說，在之後的十年中，兩人經常在朋友的餐館見面，討論民主和人權議題。他說：「因為我們知道，在中共嚴密的監控下，我們不能發電郵，也不能打電話談，所以我們只能約在餐館裡，在飯桌上談。像零八憲章的文本，來一條一條地討論。」
也正是在零八憲章發布的2008年，劉曉波第四次被逮捕。他在次年被以「煽動顛覆國家政權罪」一審判處有期徒刑11年。
在劉曉波被中國當局逮捕判刑之後，余杰也遭到當局的騷擾甚至是毒打。2012年，他無奈之下選擇去國離鄉，舉家前往美國。他說，他妻子此後還與劉曉波的妻子劉霞有聯繫，但最近幾個月已經很難聯繫上。
余杰說：「我個人希望劉曉波能夠出獄，過上自由的生活，但現在看來，這可能是一個遙不可及的夢想吧。」
在楊建利看來，劉曉波是在政治上非常平和的人。他說，以前會有一些維權人士和年輕人，甚至是體制內的年輕人去找他，希望參與民主運動，但是劉曉波總是勸說他們要通過穩步的方式逐步改變中國社會，而不是通過激烈的抗爭方式。
他說：「從這一點上看，你可以看到，他在政治上不是一個極端的人士，他是非常的平和而且保持了幾十年的一致性。有人批評他太平和了，甚至有人批評他是投降派，但是你可以想想，有什麼樣的投降派，可以堅定不移的堅持這麼多年。」
楊建利說，作為世界承認的中國民主運動的代表人物，劉曉波患肝癌晚期令人悲痛。他說，他正在和海外的其他人士一起努力，讓劉曉波能夠赴美就醫。
他說：「聽到這個消息後，大家馬上商量，怎麼讓他得到最好的醫治。我也請教了很多專家，他們都表示治療肝癌最發達的國家還是美國，所以他來美國可能是最合適的。我也和劉曉波和劉霞很多比較親密接近的朋友協商，他們說，來美國治療也是他們倆的心願。所以目前我們正在努力，希望完成他的心願。」
楊建利的「公民力量」星期一傍晚在一則新聞稿中說，團隊促成了白宮主管東亞事務和國務院主管東亞事務的官員當天下午在白宮召開聯合會議，楊建利與劉曉波的國際律師傑瑞德·傑恩瑟（Jared Genser）出席會議，美方表示將立即與中方交涉、全力促成劉曉波赴美就醫的實現。
美國國務院主管亞太事務的發言人安娜·里奇-艾倫（Anna Richey-Allen）在一份聲明中說，美方正在蒐集更多有關劉曉波狀況的信息，並敦促中國當局釋放劉曉波，解除劉曉波妻子劉霞的軟禁，並讓他們有行動自由和自願選擇醫療的權利。
