黎智英的《紐時》投書見報後不到三個月，黎智英就跟他的兩名兒子黎見恩、黎耀恩，以及行政總裁張劍虹等5名壹傳媒高層人士10日上午遭香港警方上銬帶走。黎智英也是「港版國安法」生效後，港府動手逮捕最大咖的民主派人士。
雖然《港蘋》的一票高層很快就獲得保釋，不過黎智英在2020年12月3日又因欺詐指控被捕，並且被拒絕保釋，此後黎智英就一直身陷牢獄。在黎智英被控的多項罪名中，以勾結外國或者境外勢力危害國家安全罪刑罰最重，須判處3年至10年監禁，罪行重大者須判處10年以上監禁、甚至是無期徒刑。
《蘋果日報》總部在今年6月17日又遭到警方突擊搜索，壹傳媒行政總裁張劍虹、壹傳媒集團營運總裁周達權、《蘋果日報》副社長陳沛敏、總編輯羅偉光及蘋果動新聞總監張志偉等5名報社高層也全被逮捕，公司多部電腦與硬碟也被帶走。雖然港蘋高層不願屈服，香港蘋果日報的編輯與記者也願意在崗位上繼續努力，但港府在今年5月先依港區國安法規定，凍結黎智英持有的壹傳媒7成股份，以及其擁有的3間公司於本地銀行帳戶內的財產；6月的突襲逮捕行動後，又依國安法凍結三間與《蘋果日報》相關公司合共1800萬元的資產，警方更要求七間香港銀行不得處理該三間公司賬戶資產，港蘋營運因此出現危機，成為壓垮駱駝的最後一根稻草。
其實黎智英的知名助理馬克・西蒙（Mark Simon）21日就曾公開警告，由於《蘋果日報》的銀行帳戶遭到凍結，根本無法向員工支付工資，也無法從供應商處收取款項。西蒙說，其實也有供應商想匯款讓港蘋度過難關，奈何當他們嘗試將資金存進銀行戶頭卻遭拒絕，《蘋果日報》已無法在銀行體系中運作資金。
《蘋果日報》社論「蘋論」主筆楊清奇（筆名李平）23日清晨又被警方帶走後，壹傳媒董事會發出最新公告，表示遺憾宣佈「《蘋果日報》印刷版不遲於本周六（26日）出版最後一期結束，至於電子版亦不遲於26日晚上11時59分起停用」。董事會在公告中解釋，決定當天午夜後即時停止運作是「基於員工安全及人手考慮」，明日（24日）將出版最後一份實體報紙，網站將於午夜後停止更新。
港蘋特別提到：「《蘋果日報》感謝所有讀者、訂閱用戶、廣告客戶及港人26以年來的厚愛和支持，一直與《蘋果》同行。在此別過，香港人，珍重。」同屬壹傳媒的香港《壹週刊》社長黃麗裳，23日一早也在《壹週刊》臉書專頁發表「致壹週刊讀者一封信」，宣布「《壹週刊》本月將與讀者告別」。黃麗裳指出，《壹週刊》在紙媒轉型為網媒後訂閱數衝破預期，「惟屢創奇蹟仍未能扭轉劣勢」。「直至今年的六月，編輯部相信大時代下已經到臨終點前，對，終點！」，並向同事表示，「別存幻想！」，「過去大家為壹週刊努力過，享受過做新聞的自由，就無悔了。」
