荷蘭人在一五九○年代考慮直接前往東印度，他們之所以會這麼做，除了上一章最後提到的理由之外，還有其他幾個原因。首先是英國的私掠船問題。「私掠船」會在海上襲擊其他船隻，搶奪該船乘載的貨物，與海盜船沒什麼兩樣，唯一的差別就是，私掠船的掠奪行為，獲得該船所屬國家的國王與政府許可。當時歐洲無論哪個國家都禁止海盜行為，所以如果抓到海盜，絕對會將其處以絞刑。但是如果船隻所屬國家的國王與其他國家敵對，國王就會允許該國的船員襲擊其他國家的船，這就是私掠船。所以也可以說私掠船就像是海軍的民間援軍。普通的船員可能突然變身為海盜，兩者只有一線之隔。
英國是新教國，當時正與信奉天主教的西班牙、葡萄牙陷入戰爭狀態。請讀者回想起世界史教科書中提到的「英國海軍擊破西班牙的無敵艦隊」，這場海戰就是在一五八八年發生的事情。英國的私掠船因此經常襲擊大西洋上乘載胡椒的葡萄牙船，導致歐洲的胡椒價格在一五九二年之後飆漲。
此外，圍繞著北歐洲胡椒販賣據點的爭端也開始發生。運回里斯本的胡椒多半由與皇室簽約的商人販賣，當時簽下這份契約的只有天主教系的義大利人與西班牙商人、以及南德的富格（Fugger）家族與威爾瑟（Welser）家族。荷蘭商人無法自己販賣胡椒，於是漢堡逐漸成為北歐有力的胡椒販賣據點。這對於經濟成長顯著的荷蘭商人而言，是一件難以忍受的事情。
許許多多看似偶發的要素像這樣累積起來，終將導向一起決定性的事件。只要缺少任何一項要素，這起決定性的事件或許就不會發生。比方說，如果西班牙與葡萄牙王室沒有結合的話，又會如何呢？亞洲海域日後的歷史，也許就會與我們現在所知的大不相同。
無論如何，這場事件發生了。一五九五年四月，由四艘船組成的船隊，配備一百門以上的大砲，乘載十萬荷蘭盾以上的銀幣與許多貨品，從阿姆斯特丹出發，準備通過好望角前往東印度。
歐洲的船員在這個時候已經熟知前往東方的航路。因為葡萄牙船有許多非葡萄牙人搭乘，資訊很快地就透過他們散布到葡萄牙以外的地方。此外，當時的人們也根據葡萄牙人的資訊繪製了各種地圖。但即便如此，四艘荷蘭船在航海途中還是遭遇許多出乎意料的困難，花了十五個月才抵達爪哇島西部的港口萬丹（Banten）。他們經歷的航程與一個世紀前的瓦斯科・達伽馬類似，途中失去許多船員、拋棄一艘船，其餘的三艘終於在一五九七年八月回到荷蘭。這趟往返印尼的航程，花了二年兩四個月的時間。船員的人數也從最初的兩百四十人減少到八十七人，將近三分之二的船員在航海途中喪命。這雖然是一趟狼狽的航程，但三艘船返回的事實依然重要。他們雖然沒有留下明確的收支，但據說把帶回的商品賣掉之後，出資的人並沒有損失。
