「自小天生反骨」
李敖出生於1935年當時的「滿洲國」哈爾濱，1949年時隨著父母從中國大陸撤退來台。雖然就讀於台灣的中學，但對於當時學校體制不適應，無論是高中與大學，李敖都沒有完成學業。
然而，李敖對吸收知識相當熱衷，不僅孜孜不倦，對於時事的看法也相當尖銳。26歲時成為自由主義文化刊物《文星》的主編後，李敖開始勤於發表文章，主要大談當代自由主義與現代思維的西化。
1960與70年代，是李敖在文學界的活躍期，一路升到雜誌主編。台灣資深媒體人王健壯向BBC中文回憶：「60年代台灣戒嚴時，反對國民黨政府的兩家媒體：自由中國和文星雜誌分別走政治與文化思想路線，與國民黨對抗。李敖作為文星雜誌的主編，對整個60、70年代成長的世代都有很大的啟蒙意義。」
強烈的批判精神和希望通過引介西洋文化顛覆和改造傳統文化，讓李敖作品給了60、70年代的台灣社會很重要的養分。只是在文筆愈過於尖銳之下，李敖的作品成為戒嚴時期國民黨的「禁品」。被禁之餘，他的文章卻也成為當時許多黨外（非國民黨）民主與台獨運動人士的精神食糧。
柯建銘依舊記得當時念大學，去書報攤買李敖的作品。老闆都要環顧四周，確認沒有國民黨員警盯哨後，趕緊從一迭「正常刊物」下抽出一本被禁賣的李敖書籍，「他一直是台灣反對運動的啟蒙者」柯建銘說。
那時已加入國民黨的蔡正元，雖然是大學生，也會「偷偷摸摸」看李敖的書。「同學之間都會傳，對他的諷刺、語調和文筆都很欽佩，更重要是勇氣」。蔡正元說，李敖堅持自己是中國人，但也反強權與嚴厲政策，才得罪蔣介石。
「曾鋃鐺入獄」
奉行自由主義與人權價值的李敖，不滿蔣介石政權的獨裁，不只常常寫文章評論時政，也私下幫忙台灣獨派人士逃亡。李敖在1971年被國民黨當局以「台獨」罪名逮補入獄，直到1976年因蔣介石逝世才被特赦。
陳文茜回憶，1982年時她23歲，擔任《中國時報》主編認識李敖，他投了一篇「傳統下的獨白」文章。陳文茜說：「登了之後，警總（警備總司令部）就來查了，直接要求不得刊登他的文章。」
一直要到台灣1987年解嚴之後，李敖的所有作品才算「全數解禁」。正好中國大陸在80年代末期民主自由思潮高漲，李敖的作品也慢慢流傳至中國大陸，得到不少知識分子好評。
然而伴隨解嚴，李敖的文學影響同時逐漸式微。王健壯說：「台灣開放後，李敖的聲音就不那麼稀少了，因此他的影響力不能與之前比」。加上李敖政治傾向一直是「兩岸統一」，與獨派人士風格截然不同。特異獨行的言論讓他愈來有如"孤鳥"般。
