師樞安來台之前，台灣從戰後就有獨立思想的醞釀，隨著二二八事件的衝突，更強化了某些台人的想法，隨著國共內戰情勢惡化，美國也曾思考過支持台獨，不要讓無能的國府統治台灣，避免台灣淪入共黨勢力範圍，但後來美方放棄這個看法，希望尊重中國領土完整，與新的中共政權能夠保持友善關係，沒有公開推動台獨，但美國仍以民主多元為由，認為台人在國府統治下，需要有相當的意見表達機會，方暗中鼓吹台人組織團體。
4月8日，師樞安給國務院的電報提到，台灣省民政廳長楊肇嘉對成立台灣民主協會（Taiwan Democratic Association）表達他個人的看法，楊肇嘉認為，這個組織無助於台灣人，甚至會危害台灣人，這個組織沒有人民支持，大部分的領導者過去的記錄，都是禁不起檢驗的，也正因為這些問題，讓那些在台北地區以外，可望成為組織成員的人感到猶豫。但是美國的支持很重要，大陸人對這個組織充滿懷疑，台灣人對大陸人仍有不滿，很多人都來拜託他找尋失去下落的親友。
師樞安提到另一位台人James Chen透露，原本台灣省主席吳國楨同意協會舉行會議，但是4月5日卻送來吳國禎與台灣保安司令部彭孟緝共同簽署的命令，禁止4月6日舉行會議。他們找吳國禎爭論，主張允許成立，因為可以代表民主，但是吳國楨只表示會與蔣中正總統商量，沒有具體答覆。師樞安認為，如果要成立協會，協會的領袖必須堅定自己的立場，不能倚賴美國的庇護。
吳國楨告訴師樞安，如果這是師樞安希望協會成立，他會立刻告訴蔣中正，支持這個協會成立，而且蔣中正也會接受這個看法。師樞安要吳國楨不要誤會，他沒有為任何團體或者組織進行宣揚，他所爭執的原則，是中國政府不應該輕忽這件事情，如果輕忽了，未來的結果將會十分嚴重。
師樞安在4月27日的電報，引述James Chen的看法，因為不同的秘密警察介入，台灣民主協會已經無關緊要了，若一方認為可以成立，另一方為了面子就會說不可以，原先推動成立這個團體的成員，大都認為放棄了。James Chen可能害怕國府的政治管制，像師樞安表達要求美國武裝介入，也希望師樞安把他弄出台灣，台灣已經完蛋了，但師樞安婉拒了這人的請求，對於無法幫上忙表達遺憾。
當時台灣的局勢，仍在風雨飄搖之際，戰爭隨時可能爆發，國府力求台灣安定，採取了許多嚴厲的措施，有其時空背景。國務院有份註明日期1950年4月17日的機密檔案，其中引用中情局分析，共軍可能在6月到12月之間犯台，12月之前，共軍可能攻占台灣。美國對台灣情勢悲觀，國務院當時都準備了撤出在台美僑的方案。
