文武歷練 走上儲君之路
事實上，這位數學與資訊科學的劍橋高材生在19歲時就加入新加坡武裝部隊，因此他完成劍橋學業後，除了返國在陸軍服務，中間曾赴陸軍指揮參謀學院接受指參訓練，並在哈佛大學甘迺迪政府學院（John F. Kennedy School of Government）拿了公共行政學碩士。
不難想見，身高182公分的李顯龍在新加坡陸軍的官途順遂，32歲成為該國有史以來最年輕的准將，並擔任武裝部隊參謀長兼聯合行動與策劃司司長。但升上准將未久，李顯龍就辭去軍職，轉任國防部長政治秘書。因為他終於要開始實現20歲時的大夢（亦或者說，是父親寄託在他身上的大夢）：決定國家該往什麼方向發展。
1984年12月，32歲的李顯龍當選國會議員，比起父親李光耀初任議員的31歲不遑多讓。但他擁有的學位（劍橋雙學士、哈佛碩士）與經歷（多年軍隊資歷），卻不遜於一手創建新加坡的父親。事實上，李顯龍並非32歲才開始接觸政治，李光耀曾在回憶錄中說，李顯龍11歲時就跟著他到選區訪問。李光耀也百感交集地表示：「我本來不知道他（李顯龍）到底有多像我，直到有一天我在電視上觀察他才知道。當時電視裡播李顯龍出席一個記者招待會，他做了一個小動作，把衣袖往肩上拉，這和我的動作完全一樣。」
52歲接任總理 帶領獅城走過金融風暴
這位從小觀察父親的政壇菜鳥，除了在執政黨的加持下議員連選連任，在內閣中更歷練了國防部政務部長、貿易與工業部政務部長、部長、第二國防部長、副總理、金融管理局主席、財政部長，並在副總理職位上等待了13年。直到2004年，52歲的李顯龍才接任幾乎等於是新加坡總理同義詞的人民行動黨秘書長，同時帶著20年的政壇歷練，以總理之尊掌管這個僅有台北市兩倍半大，國民所得卻是台灣兩倍多的城市強國。
與父親的強人獨裁風格相比，李顯龍給人的印象顯然更為親和幽默，但在新加坡執政超過半世紀的人民行動黨，依舊是以管制言論自由與不對等的政黨競爭等方式統治新加坡。但與李光耀一度堅持反共立場不同的是，李顯龍政府與中國的關係親善，與美國也能維持長期的良好關係，小國的平衡外交得到更好的發揮。
李顯龍也如同父親，與兩岸的政治家都頗有來往，對兩岸的政治也都有過批評（如2004年批評台灣領導人高估台獨的民意、2013年勸告中國在東海南海應更仔細衡量得失）。但由於主客觀因素的不同，他並未擁有李光耀那樣的「兩岸調人」地位。
喪妻、罹癌 長子罹患白化症
身為「新加坡國父」長子的李顯龍，雖然幾乎是握著權柄出生，但也不代表他的一生沒有波折。像是他的第一任妻子黃名揚產下長子李毅鵬三周後因心臟病去世，李毅鵬則是罹患白化症、視力不佳（坊間甚至懷疑黃名揚死因可疑，有說她因產後憂鬱自殺，有說她因產下白子遭逼死）。李顯龍自己也在40歲時被診斷出罹患淋巴癌，一度辭去當時的貿工部長職位接受化療。後來雖然康復，並且更為注意休息與養生，但今年又被診斷出罹患前列腺癌，於2月16日動手術切除前列腺。
