選戰進入倒數1個月階段，日本學者小笠原欣幸日前發文預測台灣年底縣市選戰結果指出，民進黨只能拿下5席，其中民進黨台北市長候選人陳時中在3腳督中吊車尾。對此，民進黨高層認為，陳時中儘管遇到「亂流」，但現在基本穩定，接下來只要按部就班全力衝刺；而各界普遍都認為民進黨這次會選得很差，那就當成警訊，讓大家有更強烈的危機意識，未必不好。
小笠原欣幸在臉書指出，以台灣媒體和各種民調、報導，預估22縣市長選情，民進黨能拿下5席、國民黨15席、民眾黨1席、無黨籍1席；不過他也說，這次無法進行田野調查，因此可能誤判，並指出自己11月中旬會訪問台灣，並打算親自了解選情。
小笠原欣幸預估，台北市將由國民黨候選人蔣萬安勝選，但無黨籍候選人黃珊珊有逆轉可能，民進黨候選人陳時中則吊車尾。民進黨高層認為，民進黨甫提名陳時中時情況相當不錯，儘管後來遇到「亂流」，但現在基本穩定，接下來只要按部就班，最後要等到開票才能分出輸贏。
對於小笠原欣幸的預測，綠營高層認為，小笠原欣幸對台灣選舉預測算內行，過去2次總統選舉預測也很準，但他也坦承沒有進行田野調查，此外，他以前預測的時間點也接近投票日，而目前距離投票日還有將近1個月。
該高層指出，很多媒體或選民可能認為這次民進黨會選得很差，但若說選情很好，黨內會怕，說選情不好，也會很擔心，既然各種預測都認為民進黨選情很差，那就當成警訊，讓大家有更強烈的危機意識，這未必不好。
綠營高層：勝負難定的縣市接近10個，仍有待最後衝刺
高層指出，此次選舉到上周抽完號次，才開始有選舉的味道，因為疫情較冷淡的選情也逐漸加溫；去年公投時，在選前1個月還是很冷，當時也沒人看好，但在民進黨仍全力衝刺，喊出公投口號和訴求，最後「4個不同意」仍成功過關，這證明事在人為，即使有人評估民進黨這次選情不利，但仍會當作危機警訊，希望讓選舉的團隊、支持者、選民有充分的危機意識，就會有轉機。
高層認為，這次投票率應該不會連6成都沒有，上次還有65%，這證明還有很多努力空間，剩下最後1個月會全力拼搏、衝刺，地方除了選舉該做的掃街、拜票、造勢、文宣，也要開始集中最後的訴求，中央也會根據不同縣市的訴求集中，讓中央和地方可以連接起來，並在下周開始動作。
高層透露，11月5日將在凱道舉行雙北大造勢，預計能催化民進黨支持者凝聚力量，讓民進黨支持者可以歸隊，讓選票支持民進黨的候選人，而後續重大活動已經規劃到投票前。
不過，高層也認為，選戰勝負難定的縣市接近10個，例如南投，之前大家也認為民進黨沒有機會，但支持度很快就追上來，而依照過去經驗，這種快速拉近的縣市都會逆轉，只是這次選情慢熱，這個月選情會發生變化的地方不少，選情有交叉，很多縣市都有待最後的衝刺，才能分出最後的勝負。
