在2020年底，阿里巴巴眼看就要實現該公司創立以來的最大成就，將估值超過340億美元的螞蟻集團（Ant Group Co.）上市，然而交易最終流產。隨著中國監管機構開始對中國網路領域的肆意擴張展開整頓，阿里巴巴的巨大規模使其成為重點關注對象。
馬雲素以直言聞名，在他公開批評中國金融監管機構對趨勢反應遲緩後，中國官員再也忍不了。沒過幾天，中國政府就叫停了螞蟻集團的股票發行。在2021年，中國政府部門對阿里巴巴處以28億美元的罰款，指控阿里巴巴濫用市場地位以維持該公司在中國電商市場上的優勢。阿里巴巴當時表示接受處罰，並承諾加強合規系統。
阿里巴巴在3月份宣布了重組計劃，但在隨後的幾個月陷入動蕩。首先，馬雲的接班人張勇（Daniel Zhang）於6月卸任CEO兼董事會主席的職務，將權力移交給馬雲最親密的兩位盟友。隨後，他於9月辭去了阿里巴巴雲計算（雲端運算）部門負責人的職務，這讓員工感到困惑。
阿里巴巴雲計算部門的一位中層管理人員描述一些員工的感受說：困惑、不確定、擔憂。
雲計算部門僅次於阿里巴巴的國內購物部門，是阿里巴巴第二大部門，隨著經濟低迷拖累需求，雲計算部門的收入成長放緩。該部門因美國實施出口管制、限制最高性能晶片購買而受到打擊後，阿里巴巴擱置了分拆該部門的計劃。
由於市況疲軟，阿里巴巴還擱置了超市部門的上市計劃。
在截至9月份的六個季度裡，阿里巴巴共裁減2萬多個崗位。員工表示，一些業務部門實施了更嚴格的績效考核，並推動員工關注效率和利潤。
電商業務的困境
阿里巴巴主營的網路零售業務仍面臨壓力。根據市場研究機構Insider Intelligence，阿里巴巴在中國零售電商領域的份額從2014年上市時的80%以上跌至40%左右。
阿里巴巴仍然是中國市場的領導者，但卻疲於如何跟上用戶不斷變化的消費習慣。購物者喜歡在瀏覽社交媒體的同時購物，總部位於上海的拼多多因此得以通過將低價商品與娛樂融為一體來吸引消費者。中國電商行業的大部分成長也轉移到了國內的一些小城市，拼多多的折扣產品在下沉到這些城市方面更有優勢。Insider Intelligence的數據顯示，拼多多在中國市場中的佔比為17%。
拼多多7-9月當季收入幾乎成長了一倍，遠遠超過阿里巴巴9%的成長率。
86Research分析師Charlie Chai表示，低價、友好的用戶體驗和良好的客戶服務是贏得購物者的關鍵，但阿里巴巴多年來卻反其道行之。例如，阿里巴巴曾一度專注於在其中國市場上推廣品牌商品，而其應用界面和折扣政策變得越來越複雜。
如今為了競爭，阿里巴巴在中國有時要求商家提供折扣。阿里巴巴還利用AI技術幫助商家創建內容，試圖讓其主要的購物平台淘寶（Taobao）更有趣。
在海外，阿里巴巴今年推出了一項名為「AliExpress Choice」的服務，與購物網站Temu和希音（Shein）展開競爭。這項服務允許商家將商品運送到阿里巴巴，讓平台來處理物流和客戶服務。
據阿里巴巴內部論壇的貼文顯示，11月底，在拼多多發布財報後，阿里巴巴員工發帖驚嘆於拼多多這個競爭對手的成長。《華爾街日報》（The Wall Street Journal）看到了這些貼文。
自阿里巴巴遭遇監管整頓以來，馬雲一直保持低調。不過他跟帖回覆了上述員工貼文。他寫道：「我更堅信阿里會變，阿里會改。所有偉大的公司都誕生在冬天裡。」他呼籲阿里巴巴員工多提建設性意見和建議，特別是創新想法。
