對於台灣下一任領導人，台南市的一些居民早在十多年前就領教過他的性格。
時任台南市市長的賴清德當時希望將一段鐵路地下化。一些居民看到自己的房子要被拆了，用身體擋住推土機，指責賴清德圖利房地產開發商。當時政治反對派稱他為獨裁者。
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賴清德毫不退縮，他告訴市政官員，該項目對台南市的未來發展至關重要。
當時在賴清德手下任職的官員蕭博仁（Hsiao Po-jen）說，如果他認為某件事情是正確的，他就會全力以赴；即使那意味著他必須「忍辱負重」。
在形勢難測的台灣總統選舉三方角逐中，64歲的賴清德以40%的得票率獲勝，自那以來他的這種堅定性格（在他的批評者口中則是固執）顯得格外重要。雖然他將領導一個只有約2,400萬人口的島嶼，但他在台北做出的許多決定都有可能在其他國家的首都，尤其是北京和華盛頓掀起波瀾。
現任台灣副總統賴清德當選新一任總統讓中美官員都感到緊張。北京方面將他視為頑固的台獨分子，也就是觸碰了中共領導人的紅線。中國政府稱台灣是中國領土的一部分。據美國官員稱，白宮擔心的是，比起即將卸任的現任總統蔡英文，賴清德更有可能以試探底線的言辭刺激北京方面，並將美國拖入一種危險的對抗。
賴清德競選期間曾表示，他期待有一天台灣總統可走入白宮，這讓人聯想到他或許會推動尋求美國對台灣的正式外交承認。此言讓華盛頓的很多人士吃了一驚。
賴清德的辦公室暫未回應置評請求。
賴清德勝選意味著民進黨將史無前例地連續第三次掌控總統職位。賴清德競選時打出過持續性這張牌，公開表示在兩岸關係問題上要維持在蔡英文執政期間建立的現狀。
雖然很少有人認為賴清德會推動台灣宣布正式獨立，但他一直難以擺脫外界對他是否有能力像蔡英文一樣以微妙的平衡駕馭兩岸關係的質疑，這在很大程度上是因為他的過去。
2014年賴清德訪問中國時，上海知名學府復旦大學的教授曾詢問他的政黨對台灣獨立的立場。他很是直言不諱。他說，儘管台灣獨立是民進黨的主張，但程序上完全尊重台灣人民的自決。此次訪問後來變成賴清德被人傳頌的一段過往。
賴清德的前親近助手、現任民進黨立法委員的林宜瑾也參加了那次的訪問活動。她說她至今仍清楚地記得，當他們走出會場時，她用台語向賴清德感嘆，他在中國領土上公開談論了獨立問題。
