整體來說，「勝利計畫」展示了對於烏克蘭的理想規劃：擊退俄軍，並以加入北約為起點，與歐美在軍事、經濟上深度綑綁，最終成為歐陸的抗俄橋頭堡。
只是從現實條件來看，「勝利計畫」的處境恐怕就像烏克蘭的悲慘宿命，其結局掌握在美俄兩大國手中，而非操之在己。當中「擊退俄軍」這個前提，就是幾乎無法實現的艱難挑戰。一來，俄羅斯已經多次表明，「佔領地入俄」就是自己的談判底線；二來，即便西方軍援能讓烏克蘭抗俄兩年，烏方的有生力量也不可能無止境消耗。
根據與烏克蘭國防部關係密切的軍事衝突追蹤組織DeepStateMAP數據，自今年8月起，俄軍已經佔領烏克蘭1,200多平方公里土地，這是烏軍目前佔領庫爾斯克州面積的兩倍，也是俄軍2022年開戰以來的最快推進。《紐約時報》指出，烏軍之所以不斷敗退，是因俄軍已經摸索出有效但代價高昂的戰術：通過小規模步兵攻擊向前推進，以人員換取土地，而烏克蘭由於兵源不足，所以不得不在前線熱點間調動部隊，來避免防線崩潰。但即便如此，這也不是長久之道，根據位於基輔的安全智庫國防戰略中心（CDS）估計，到了12月，「前線可能會從目前位置向西移動30至35公里」。
因此即便澤倫斯基曾反覆重申，「不接受凍結衝突或領土換和平」，但以俄軍已經佔領烏克蘭近20%國土、不僅無意歸還加速推進來看，犧牲領土完整雖是烏克蘭極不樂見的發展，卻也恐怕是必須接受的現實。或許正因如此，澤倫斯基已在11月20日受訪時首度鬆口，烏克蘭將以外交而非軍事途徑收復克里米亞。
這一表態看似心懷希望，其實等同放棄「不接受凍結衝突或領土換和平」的長期堅持，因為如果克里米亞能被「外交途徑」收復，俄羅斯也就不會從2014年佔領該地至今。雖說澤倫斯基也強調，「烏克蘭不會在法律上承認任何被佔領地屬於俄羅斯」，但這種聲明的現實意義微乎其微，因為俄羅斯要的本就不是烏克蘭的公開承認，而是事實上的被迫默認，也就是放棄武力收復失地。
當然，澤倫斯基受訪只提克里米亞、沒有論及其他被佔領地，但這不表示「克里米亞模式」不能擴大適用，因為這種模式的基礎就在於：俄羅斯的佔領已是既成事實，且烏克蘭窮盡所有努力都無法改變，2014年後的克里米亞如此，2022年後的四州失地亦然。
因此不論基輔甘願與否，從眼下戰場現實來看，烏克蘭的分裂已成定局。
美國同不同意烏克蘭加入北約
如此一來，「勝利計畫」就直接面對下個問題：如果烏克蘭被迫「領土換和平」，能不能也為自己換來「北約門票」？
