這個決定，改變了切斯基的一生，也讓世界多了3個年輕的億萬富豪。當時，切斯基全身的家當，也不過1000美元，連1200美元的房租都付不起。「要如何付房租呢？」切斯基和Gebbia認為，找別人來幫忙付房租，應是很酷而且可行的事。
因此，把腦筋動到即將要召開的設計師大會上，他們想到以提供氣墊床和早餐給參加會議的設計師，來解決房租的問題。
終於，他們找到3個房客，這不僅讓他們解決燃眉之急，更讓他們靈光一現，想到這可能會是一門好生意。他們花了4個月的時間，投入設計「室友搜尋引擎工具」，但之後卻發現，「Roommates.com」網站已先做了這項服務！
頓時，先前投入的時間，等於浪費了。「我真不敢想像，為什麼我們沒有做完整的市場研究，就下手去做。」當時，正逢聖誕節，回家過節的切斯基，難免被問及工作上的事，雖然一點著落都沒有，但好強的切斯基，並不想承認目前是在失業的狀態，只好對父母說自己是個創業者，「也就在當下，我才深刻地領悟到，原來，『創業者』和『失業者』只有一線之隔啊。」切斯基下了這個注解。
讓100人愛你
勝過1000人喜歡你
所幸切斯基未輕易敗下陣。○八年，Airbnb版本上線了，接下來就是「找錢」的問題。沒想到，1年多過去了，還是無人想投資Airbnb。
客氣的投資人可能回個郵件，例如：「很高興認識你，Brian——儘管你們的想法聽起來很有趣，但不是我們會投資的項目。」有些知名的投資人，像是Fred Wilson更是直接批評，它是個很糟糕的點子，拒絕給錢。
Y Combinator創始人保羅．葛蘭姆（Paul Graham）更是說得明白：「他們真的曾經睡過氣墊床嗎？他們瘋了嗎？腦子有問題嗎？」回想起過去到處找錢的日子，切斯基難忘當時的處境：「老實說，當時身邊有太多人說，Airbnb根本不可能成功，它是全世界創業最糟糕的點子。」但這些在7年前錯過以15萬美元、占10％股份的投資人，如今，卻是錯過獲利翻萬倍的機會。
不斷地遭到拒絕，Airbnb也走到山窮水盡的地步。因此，他們甚至想到利用總統大選的時機，民主黨全國代表大會期間，會場附近旅店短缺，來推銷他們的氣墊床加早餐，並自己設計了以2位候選人歐巴馬和麥凱恩為包裝盒封面的燕麥片，沒想到，這創意之舉，最後竟賣出500盒，賺進了3萬美元，成為Airbnb挽救破產的救命錢。這大膽的嘗試，反而說服了葛蘭姆給Airbnb 2萬美元的資金和3個月的時間，來改善商業模式。
