接連入選台展和帝展
從東京美術學校畢業的廖繼春，學成之後回到台灣，他在台灣第一位哲學博士，也是台南長老教中學（1939年改名長榮中學）理事長林茂生引薦下，到台南任教，舉家也因此遷到台南。
第一屆台展在1927年舉辦，廖繼春以《靜物》和《裸女》分別獲得特選及入選，隔年是廖繼春大放異彩的一年，作品《芭蕉之庭》入選日本帝展，畫裡的香蕉樹是廖繼春台南家裡的前院景致，而左邊的女性就是鼓勵他參展的妻子林瓊仙，同年入選日本帝展的還有陳植棋的《台灣風景》。
接連入選台展和帝展的廖繼春，也積極參與本土美術的推展。廖繼春和陳澄波、陳植棋等人共同創設「赤島社」，赤島社成立的目的，就是希望透過文化和藝術「化育台灣為美麗島，用赤誠的藝術力量讓台灣人的生活溫暖起來」；之後，廖繼春再參與「台陽美協」創立，推廣台灣本土新美術。
由於廖繼春優異的藝術表現，他在30歲那年破天荒被聘任為「台展」西洋畫部審查員，在清一色由日本人把持的美術展覽會中，廖繼春和陳進分別為西洋畫部和東洋畫部唯一的台灣籍審查員，顯得格外特別。後續廖繼春得獎連連，他的畫作風格洋溢著台灣熱帶島嶼的鄉土民情。
「青春是一個短暫的美夢， 當你醒來， 它早已消失無踪。」
變動的年代很快到來，台灣「光復」之後；滿懷期待，換得的卻是更深沉的失望與哀傷。「光復」之後，日本籍教師紛紛遭到遣返，廖繼春短暫代理台南一中校長，當時日本人的公產和財產常被無條件侵占，漫無法紀的散兵游勇，侵害百姓權益。
廖繼春為了保住學校財產和宿舍不要被外人據為己有，他不只在校舍前貼上「台南一中財產」字條，更穿梭大街小巷在日籍住所門口也貼上字條，這也是為什麼台南一中現在於台南市區擁有眾多校舍的原因。廖繼春代理校長至國民政府派遣新任校長為止，而後他轉至台中師範任教。
1947年，廖繼春東京美術學校的同班同學，也是他的知己畫友陳澄波，和引薦廖繼春進入長榮中學教書，長年很照顧他的前輩「台灣第一位哲學博士」林茂生，相繼消失在台灣這座島嶼之上。廖繼春陷入最驚恐的難過，連平時不離手的畫筆也好一段時間沒有再拿起。早年熱衷公共事務的他，從此轉趨低調，甚至給外界沉默的印象，全心投入美術教育。
一生奉獻給美術
然而本來在台中師範教書的廖繼春，因為台中師範學生在二二八事件時積極抵抗，被當局猜疑，認為學校有問題，下令解散全校師生。廖繼春只好轉至台灣省立師範學院（今台灣師範大學）教書。此後他的畫風也隨之轉變，從寫實印象轉為抽象。
