由於孤獨，蔣友梅躲進創作的內心世界，10歲開始寫詩、畫畫，曾拜水墨畫家胡念祖、水彩畫家王藍為師。她還有個書法老師，是祖父蔣經國，「祖父會抓著我的手臨帖，最記得他有次只寫了一個『一』字，說是最難寫的一個字，他說人生也是這樣，最簡單的反而最難做到。」
蔣友梅的兒時玩伴簡靜惠說，「小時候她非常調皮外向，常在官邸裡想出許多鬼點子，戲弄便衣警察。但等她長大，逐漸了解阿爺是總統，那些便衣是怎麼回事，知道自己的特殊身分，她變得越來越內向。中學時她父親臥病在床，常發脾氣，也讓她很難熬。」
至今她仍每天練字，那是想念祖父的方式。祖父的愛彌補了父愛，父親蔣孝文在她10歲時，因酒精中毒迸發糖尿病，臥病在床近20年，直到去世。「父親是長子長孫，從小壓力很大。我覺得他很可憐，是悲劇人物。」說到家族的傷痛，蔣友梅總不多言。她的詩集裡有一首〈父親的夢〉：「在鏡中╲父親的夢╲徐徐淌入我的夢╲無聲的嗚咽╲是禁錮在玻璃屋中的斷草殘根。」
與世隔絕的玻璃屋裡，也曾有歲月靜好的家居生活，祖母說得一口流利的寧波話，常煮羅宋湯，以及做一種俄國炸餃子，「包白菜、絞肉、香料，後來我再也沒在其他地方吃過。祖父母叫我『瑪琳卡‧多欽卡』，俄文是『親愛的小女兒』的意思。」
閒談間，彷彿那就是一對慈祥和藹，再平凡不過的祖父母。但我很難不想到，1988年，我還在讀國中，蔣經國過世，全校默哀，電視一夕之間變成黑白，那是一個時代真正的結束。蔣友梅當時28歲，隔年1989年輪到父親蔣孝文，1991年是叔叔蔣孝武，而僅存的男丁蔣孝勇也在1996年過世。
像推倒骨牌似地，10年內家族凋零衰敗，留下一群孤兒寡母。至今講到祖父的死，蔣友梅仍會眼眶泛淚，親人密集死亡，將她帶往藝術創作，以及長年習佛。長期關注蔣友梅作品的藝評家李維菁說，「她的創作一直在處理自身，包括家族興衰、親人離世。她學習各種哲學和宗教，從中得到面對痛苦的力量。」
儘管歷史學家皆主張《兩蔣日記》有重要的史料意義，應要公開。3年前蔣友梅對於嬸嬸蔣方智怡將日記交付美國史丹佛大學胡佛研究所，十分不滿，一度欲對簿公堂。簡靜惠說，「這就是我所認識的友梅，為了疼愛她的阿爺，她一定會出來捍衛。」蔣友梅說，「我們有義務盡全力保護先人的日記，應該要讓全體繼承人共同審慎討論，不能草率處理。」
第二次密集的死亡，是在40歲時，祖母、外婆、母親在3年內相繼離世，蔣友梅說，「祖母是俄國人，外婆是德國人，為了愛情可以徹底融入異鄉。母親在父親生病後，身兼父職，邊工作邊照顧我。她們都很堅毅，在那種時代、家庭，很不容易。我尤其無法想像祖母要怎麼面對，丈夫、兒子一一離她而去。」
