而麋竺與劉備在徐州這些年的共事，與對天下大勢的觀察，或許也是做出選擇的原因，當時其他軍閥在個性上都多少有些缺陷，曹操陰狠好殺、袁紹優柔寡斷、呂布反覆無常…大概只有劉備的性格比較「正常」一點。
得到糜竺的資助的劉備，很快就做出了成績，一連剿滅了兩股山賊勢，但是要將呂布趕跑還是太艱難了，只好低聲求和，與其共治徐州，但兩人還是互看不順眼，最後呂布再度發兵攻打劉備。
於是，劉備又滅團了。
跟著劉備亡命天涯
劉備這次跑路，投靠了佔有一席之地的曹操，之後也在曹軍的幫助下消滅呂布，復仇成功，但曹操似乎沒有要讓劉備重掌徐州，而是將其留在身邊「就近看管」。
而這時剛接下徐州的曹操，卻開始打起了當地望族麋竺的主意，打算在徐州一帶切塊地出來，要他當嬴郡太守，弟弟麋芳當彭城相，等於是讓兄弟倆直接在家鄉附近當地方官，可以一舉壯大家族勢力，光明正大官商勾結，但前提當然是要離開劉備。
曹操當時實力雄厚又奉迎天子，有個強力靠山又有官方正當性，投靠他可以說是穩賺不賠的生意。但麋竺兄弟拒絕了，難道他就這麼愛劉備嗎？其實可能還有其他原因，像是曹操曾經在攻打徐州時屠殺數萬百姓，屍體不斷堆積，連河水都堵住了，如果現在麋氏兄弟以「曹操爪牙」的身分回到徐州，那還要做人嗎？於是只好繼續跟在劉備身邊，甚至跟著他流亡各地。
從二十出頭征戰天下大半輩子，劉備在赤壁之戰前幾乎都在四處流竄，原本可以好好當土財主的麋竺棄商從政，默默地跟著他四處奔走。雖然是前期入的元老班底，但麋竺卻幾乎沒什麼表現，唯一一次重要出場，是在劉備到荊州時，派遣他去跟劉表打聲招呼，其他時間都是擔任沒有實權閒職，存在感非常低。
麋竺被套牢了嗎？
既然英雄無用武之地，為何糜竺不另謀高就呢？除了他真的真的很愛劉備之外，另一個原因可能就是他「被套牢了」。
麋竺將財產全給劉備招兵賣馬，還把妹妹嫁給他，弟弟、兒子也全是他的部下，可以說是把身家都賭上了，自從當年拒絕曹操的邀請後，跟著劉備一輩子，可以說是麋竺僅剩的選擇。
怎麼說呢？麋竺在人才缺乏的劉備陣營都可以閒得沒事幹、無所作為了，轉投其他陣營似乎也不會得到重用，不如留在感念自己恩情的劉備身邊，還能討個長期飯票，雖然沒啥事幹，但至少得人尊敬。當劉備在自立漢中王時，封麋竺為安漢將軍，雖然還是沒有實權，但名義上的地位竟比諸葛亮還要高，讓他晚年得來一陣風光。
好景不常，不久後糜竺的弟弟麋芳兵敗投降曹魏，妹妹麋夫人也落入「人妻獵手」曹操的手裡，糜竺負荊請罪，為弟弟的叛變道歉，但劉備並不怪罪，始終念及當年救命之恩。但糜竺仍憂憤不已，不久後就病逝了。
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