就連狂人米芾也認可
成年後，蔡京的書法風格出現了轉變。當時的書法界突然掀起一股「尚意」的風潮。「尚意」指的是什麼呢？宋朝以前，書法家重視的是「尚法」，也就是透過模仿古代書法家的筆跡，藉此學習法度；簡單來說，如果古人這樣寫，你就得照著這樣寫，一點誤差都不能有；某方面來說，有點像是機器人，不容易創造自己的風格。
「尚意」則相當於中國書法界的文藝復興。人們忽然意識到：盲目追求「像」沒有什麼意義。學得了前人的筆跡那又如何？就算寫得一手好字，但沒有自己的特色，那還不如不學！於是書家們紛紛拋下過去的規矩，以「意」為綱，創造出新興的書法風格。一時之間，各派書家除了提倡反模仿，也提出屬於自己的書道理論，力求創新，以「不踐古人，自出新意」的革新精神衝破局限。
在這股風潮下，蔡京也恍然大悟：「沒錯啊，我學柳公權，但我終究不是他。那什麼才是真正的我呢？」「我，就是真正的我！」
蔡京在柳體的基礎上增添了自己的風格。那時候的蔡京還很年輕，懷抱著各種偉大的理想和夢想；而他的筆觸也正如心志所向，呈現出年輕氣盛的樣貌，筆勢豪健，痛快沉著。大家常說「字如其人」，古代也有「用筆在心，心正則筆正」之說；換言之，人們普遍認為字跡與一個人的品行有關，可以從中窺見書寫者的個性與為人。為人如果風度瀟灑，筆跡就顯得飄逸有力；如果胸無大志，筆畫之間看起來難免有種「不成氣候」的感覺。
誰的青春不懷抱著遠大的夢想？誰的青春沒有改變世界的熱血？蔡京也曾是一名懷抱著理想與希望的青年，這一點，的確可以透過他的字跡略知一二。
蔡京書法風格的蛻變，也意味著其藝術水準的昇華。舊式筆法加上新派鋒芒，相當於現在那些復古結合新潮、穿出跨世代混搭風的超級潮男，簡直潮到出水。當時提倡「尚意」運動的書法家主要有四人，也就是前面提到的「宋四家」：分別是天然的蘇軾、勁健的黃庭堅、縱逸的米芾，以及含蓄風雅的蔡京，他們的書法各具儀態，在在堪稱精品，四人也合稱「蘇黃米蔡」。
由於蔡京善於書畫，個性也很政治正確，久而久之，身邊就匯聚了一群「文功蓋世」的名家，米芾也是蔡京朋友圈的其中一人。相較於蔡京，米芾個性狂傲，且目中無人，但就連這麼一個自大狂，也承認自己不如蔡京。
有一次，蔡京與米芾在一起閒聊。蔡京問米芾：
「你覺得當今世上誰的書法寫的最好？」
「唐朝後期的柳公權。」
「我是說還活著的人啦。」
「喔，那應該是你跟你弟弟。」
「喔喔！真的嗎？」
「那你知道第二名是誰嗎？」
「是誰呢？」
米芾莞爾一笑：「當然是我。」
米芾是個狂人，一向沒把別人放在眼裡，在書法方面，能讓他屈居第二的，唯有蔡京。
