熱衷投資非享樂，首批比特幣億萬富豪
巨額賠償金到手後，兩兄弟第一件做的事不是盡情享樂，而是「投資」。他們先是成立了溫克沃斯資本公司（Winklevoss Capital），接著在2011年與比特幣展開了第一次接觸，參與了比特幣支付處理平台BitInstant的種子輪投資，這是一家早期少數從事比特幣線上交易的平台，過程中奠定了不少兩兄弟對於比特幣的基礎知識。但不久後BitInstant的執行長查利·斯倫姆（ Charlie Shrem），因涉及在黑市從事比特幣洗錢慘遭逮捕，被判處一年有期徒刑，最終BitInstant也宣告倒閉。
溫克沃斯兄弟從2012年年底開始購買比特幣，當時的時空背景從矽谷到華爾街都不太有人投資虛擬貨幣，且虛擬貨幣往往被認為是黑市交易毒品的工具，但兩兄弟毅然決然投入1100萬美元買進21萬枚比特幣。在2017年底比特幣價格達到近2萬美元高峰時，兩兄弟持有的比特幣價值一度高達13億美元，據統計兩人擁有總量流通1％的比特幣，讓溫克沃斯兄弟身價飆漲，成為全球第一批比特幣億萬富豪。
即便擁有這麼多比特幣，兩兄弟並沒有像許多富豪將手上的虛擬貨幣賣掉變現，買跑車、豪宅過著豪奢的生活，事實上兩人的作風相當低調，卡麥隆·溫克沃斯開著一台老舊的SUV，泰勒·溫克沃斯甚至沒有自己的車，雖然他們各自都在曼哈頓市中心有自己的房子，但生活仍舊過得簡樸。
與其花錢享樂，兩兄弟更喜歡投資，剛開始投資比特幣時，周遭許多人不看好甚至嘲笑他們的判斷，「長期來說，這是一個數十億美元的資產，但我不知道多久才能到達那裡。」與其立刻致富，兩兄弟看的是未來趨勢，更願意投入時間耐心等待。除了比特幣，他們還投資了以太幣，並認為虛擬貨幣正在取代黃金成為稀有商品，泰勒·溫克沃斯甚至認為比特幣比黃金還要好。
不僅投資虛擬貨幣，也創立交易平台Gemini
持有大量虛擬貨幣也讓兩兄弟發現了一個問題，每個比特幣都有一個獨一無二的地址，要透過私鑰才能夠拿到，因此私鑰的安全性也就很重要，一旦私鑰被駭所有的財產一夕之間可能化為烏有，於是他們想到了一個方法，把印有私鑰的紙剪成好幾個碎片放在信封中，並將這些信封放在不同的銀行保險箱內，這樣一來就算其中一個信封被偷，小偷也得不到完整的私鑰。
意識到虛擬貨幣安全性的問題，兩兄弟賣掉了手中部分的比特幣，2015年於紐約創立了比特幣交易平台「Gemini」，提供儲存私鑰不連網的「冷錢包（cold wallet）」服務，他們認為，比特幣放電子錢包搭配私鑰管理仍有風險，「一旦有人有了私鑰，就能拿走你的比特幣；因此將私鑰放在沒有網路的地方，就能防止被偷。」
