無事可做只能回家小住，恰巧這次途中遇到朋友陸壇生的妻子難產，雖然有幾個接生姥姥幫忙，但她們不懂醫術，只是七嘴八舌而無濟於事。朋友急得焦頭爛額，妻子疼到不行，於是孫中山站了出來，按照教科書仔細做了一套檢查，不用藥，只是對肩胛骨按摩，使產婦舒服一些，不久後嬰兒就出來了。這就是孫中山第一次行醫，如果僅這麼一次，當然不好稱他是中國第一位產科醫生，實際上，他此後接生的次數還不少，手法已是爐火純青。即使到了一八九五年因圖謀革命而遭朝廷通緝，在逃亡期間受到千軍萬馬追殺，路過珠江口外的小漁村，遇到一個生命垂危的產婦，竟能三下五除二，熟練地協助母子分娩，然後深藏功與名，繼續跑路。
孫中山對婦產如此重視，大概是體會到當時廣東民間流行的傳統接生方法誤人不淺，「接生姥姥」的社會地位不高，多為貧賤婦女，大多不識字，沒有醫學知識，不懂藥方，一旦遇到難產往往胡亂指揮，導致產程被拖得太長而死亡。事實證明，如果沒有現代醫學知識，陸壇生的妻子有可能就被那些接生姥姥給玩死了。
澳門首家華裔藥局上線
回到廣東不久，孫中山還是想碰碰機遇，看看有沒有從事醫學的機會，於是再度乘船出海，輾轉到了澳門，來到鏡湖醫院應聘，這座海外華僑開辦的醫院，一向用中藥治病。孫中山身為無牌照、無中醫背景之身分，為了能順利在醫院工作，只能提出義務診治，以換取醫院接納自己。
此時孫中山的工作是義務的，無論門診或出診，診費一律隨意而付，但由於擅長外科手術和治療肺病，行醫不滿三個月就聲名鵲起。孫中山就像怪醫黑傑克一樣，雖然沒有牌照，但手術技術卻出奇一流，在澳門看診期間，他創下兩個「中國第一」，分別是中國歷史上第一個切除膽結石手術，以及中國第一個現代醫學整容手術。
一、切除膽結石
孫中山的老師康德黎擅長外科，畢業後兩人仍然保持聯繫，他不僅鼓勵孫中山開展當時國內少見的外科手術，還多次在孫中山進行大手術時前往澳門予以技術指導。孫中山出師後，曾擔任主刀醫生主導膽結石手術，這在當時可謂轟動一時。
「孫中山動手術時，外行的醫院醫務委員會成員走進手術室，坐在手術檯附近。病人的親戚、朋友也圍在一旁專注地觀看。」
當時可是一八九二年，世界上第一例膽囊切除手術是在一八八二年獲得成功，短短不到十年的新技術，此前完成這種手術的醫生不超過一千人，孫中山竟以無照醫生之勢把它完成，足以證明他的行醫能力有相當水準。
二、現代整容手術
先前往返香山縣途中，孫中山遇見名叫亞慶的小孩，他先天患有兔脣，口腔上脣有一個大縫，怎麼閉都閉不了，就連口水都會尋縫而下，實在不怎麼體面。在古代，兔脣的醫治技術不足，例如清代名醫顧世的《瘍醫大全》，竟說縫補後，要把皮膚流出之血蒐集起來，加上草藥再重新塗回去嘴脣，造成受感染機率大增，患者易於死亡。
