什麼時候該堅持你所擁有？要檢視這個非常實際的問題，我們可以借助個案研究，並略微虛擬情節來簡化分析。本例中的吉姆是個理想對象，他三十九歲，決心在四十歲時訂婚。吉姆加入交友俱樂部，這樣他和可能對象的相逢過程，就可以部分排除機運成分。交友俱樂部保證每年替他安排十次約會，而我們也要在這裡加入一種相當不可能的狀況，那就是吉姆的約會對象全都急於成婚，只要他開口求婚就成。因此，他肯定將來那十位約會對象當中，有一位會成為他的太太，不過會是哪位呢？
把可能配偶依等第排列似乎有點無情，不幸卻有必要這樣做，才能進一步分析。（這裡也必須說明，男女都不反對就潛在伴侶做評比。）十位約會對象之一會成為最佳伴侶人選，也另有一位會是最差的選擇。不過，吉姆和她們見面的順序，卻是完全隨機。
吉姆和第一位對象約會，她看來也不錯。不過，她是最好的那位嗎？或許她是，不過，考慮到吉姆往後還會與其他對象約會，她成為最佳人選的機率只為十中取一。因此，合理的決策似乎就是先不要對她做出承諾，而是把她當作基準，並拿來和後續約會對象做比較（這裡就不對吉姆的道德品行做任何評價）。
如果吉姆真的猶豫不定，他也可以依舊拒絕對接下來幾位做出承諾。一直到第十位約會對象現身，若吉姆還是要堅定原則如期訂婚，那時就沒有選擇餘地只好選擇第十位。因此他若不做出決定，採取不表態策略，那麼他選中最佳人選的機會，還是只有十中取一。不過，肯定會有較佳策略。
的確是有！如果他要提高機會，有種做法就是先拒絕第一位約會對象—假定那是凱瑟。不過，往後一碰到得分超過凱瑟的約會對象就點頭接受。只要採取這項對策，他在十次中有九次，能夠找到比凱瑟更好的配偶。但是，如果凱瑟恰好就是最佳對象，這項對策就不靈了。
如果吉姆選定最先贏過凱瑟的約會對象，最後他選中最佳可能伴侶的機會，就會提高到百分之二十，或等於五中取一。這個比率的計算過程相當複雜，因為這必須把最佳人選出現的順序落於第二位，或第三位（第二位得分低於凱瑟），或第四位（第二和第三位得分都低於凱瑟）等等的機率累加起來，並一直加到第十位。如果吉姆除了凱瑟之外，還納入其他人選作為基準呢？他堅持時間愈長，就愈能通盤了解所有的可能對象。不過，這樣他把最佳伴侶排斥在外的機率就愈高。
事實上，吉姆面對上述情況時，便可以用數學來找出最佳答案。那就是先和三位人選約會，隨後一出現得分超過前述三位的人選就向她求婚。這樣一來，最後吉姆所擇定人選會是最佳伴侶的機會，就會提高到約為三中取一。他們會先約見幾位夥伴，來增長閱歷，之後才做出堅定承諾。
