愛普斯坦本人憧憬著中世紀貴族的奢華生活，故將城堡裝飾的非常豪華，侍從人員也被要求穿著宮廷風格的服裝工作，愛普斯坦也以城堡統治者的態度來接觸城中的人們。多數史學家認為，日後戈林對於奢華飾品的嗜好，即是在這時期受教父的影響而來的。
1905年，戈林被養父送入一所著名的寄宿學校。曾有一次班上上作文課，題目為「我最欽佩的人」，戈林寫了他的教父，由於教父是一位猶太人，戈林大大讚美了關於猶太人的各種習俗、基因性。當時歐洲已經盛行反猶主義，校長親自約談戈林，對他責罵一番，並要他寫悔過書。同學也聞風而起，跟著欺侮戈林，在他脖子上掛了「我教父是猶太人」的牌子，並要他罰青蛙跳，戈林對此極為憤恨。1905年一晚，他即打包行李逃離了學校，返回教父的城堡。
學校給戈林留下對知識深深的厭惡感，以致後來對於舞文弄墨的文人感到十分厭惡，常將一句俏皮話掛在嘴邊：「一聽到『文化』這個字，我就會去撥我的白朗寧(手槍品牌)。」（這句話是戈林最為後人所知的名言，然而他卻不是這句話的原創者。德國劇作家漢斯·約斯特在劇作《斯拉格特》第一幕中寫道「一聽到『文化』，我馬上伸手撥槍。」另外，不只是戈林，同樣喜愛戲劇的魯道夫·赫斯也經常說這句台詞。）
後來在教父的幫忙之下，戈林考入有"德國西點軍校"之稱的"利希菲爾德軍事學院"，沒想到生性調皮的戈林在戒律森嚴的普魯士軍事體制下混得得如魚得水，一年後，在學院最後階段的考試中，戈林取得了軍事訓練科目的最高分數，兩百三十二分，並在隨後獲得陸軍少尉軍階。
王牌飛行員
一九一四年七月，隨著塞拉耶佛的幾聲槍響，歐洲各國間爆發了戰爭，開始了第一次世界大戰。當時年僅二十一歲的戈林並沒有加入航空隊，而是做為一員普通的陸軍士兵在法國境內邊緣作戰，與當時盛行的個人英雄主義不同，戈林不強調出風頭，而是擅長利用團體作戰來取得戰果，在一次突襲當中，戈林的小隊靠著分頭包圍的方式俘虜了四名法軍士兵，因而獲得了二級鐵十字勳章。但陸軍生涯並沒有持續很久，隨後因為戰壕過於潮濕而得了風濕熱，被送往醫院療養。這是戈林人生的重大轉折點。
戈林住院期間，他的貴族朋友布魯諾·羅爾薩趁著空閒時間前晚醫院探望，並炫耀自己即將加入航空隊，現在正進行飛行訓練，隨著羅薩爾的繼續訴說，戈林眼睜得斗大，對於飛行隊充滿了憧憬，在羅薩爾推波助瀾之下，戈林交付了調遣的志願書，可是軍方卻拒絕了戈林的請求。然而，生性叛逆的戈林又怎麼能放棄他的夢想呢？風溼熱的毛病治好後，戈林為了表示抗議，竟私自離開醫院，玩起了失蹤！當時已經成為飛行員的羅爾薩因為陰錯陽差的關係，並沒有收到觀測員，而戈林則在羅薩爾的掩護下，偷偷跑進航空員學校躲了起來，冒充羅薩爾的觀測員，坐上信天翁式觀測機觀測員的位置上，在羅薩爾的指導下進行飛行訓練。不久後此事被軍方發現，照著當時軍法，戈林本該被處以死刑的，但由於他是貴族後裔，僅被判處拘留於兵營21天，然而戈林的教父不知從哪聽來這份消息，利用身為普魯士皇室的御醫的崇高地位找到了第五集團軍司令威廉王，讓他親自頒予特赦令，還順利讓戈林轉進航空隊單位。
