欲進入電視台市場 屢屢遭挫
2008年金融風暴，黎智英欲購買急須現金的中時集團。在紙媒仍興盛的時候，黎智英即預知未來圖像、影像將成為主流，並想朝電視台事業發展。然而，在簽約的當天，整個中時集團卻由旺旺集團的蔡衍明購得。
儘管錯失中時媒體，黎智英仍不放棄他的電視夢。然而，大眾對於蘋果日報代表腥羶色的觀感，以及備受責難的動新聞，扯了他的後腿。壹電視申請電視執照二度被國家通訊傳播委員會（NCC）駁回後，黎智英斥資30億，計畫免費發送一百萬台機上盒至觀眾的家中，另闢壹電視的出路。
反媒體壟斷 黎智英重返台灣蘋果
雖然壹電視在2011年取得電視執照，卻遲遲無法在有線電視上架。隔年在反旺中活動正熱的同時，黎智英決定將持續虧錢的壹電視出售給年代電視董事長練台生，並進行大幅裁員。
就在壹電視員工悶悶不樂的同時，相隔十五天，中國信託慈善基金會董事長辜仲諒、台塑王文淵及新加坡私募基金決定以175億買下整個台灣壹傳媒。隨後，蔡衍明也加入了這場買賣交易案，引起軒然大波。倘若蔡衍明參與交易案，將撼動台灣整個媒體界、影響新聞自由。這則消息不但受到蘋果日報、壹週刊員工的大力反對，可能遭受最大波及的《聯合報》也大幅報導該併購案。學生、公民團體則持續在街頭抗議。
2013年3月26日，旺旺集團退出購買壹傳媒，175億的交易案宣布破局。除了壹電視確定賣給練台生，黎智英再度來台，重掌壹傳媒。
一個來自香港的媒體，意外喚起了台灣捍衛新聞自由的意識。蘋果真的只是養大了讀者的胃口，是一個暴力情色的媒體嗎？其實誰都不能否定，這顆蘋果的存在，已成為台灣不可或缺的一種聲音。
