羅大佑滄桑的嗓音，外加一身的黑衣與墨鏡，與美國流行歌手Bob Dylan外型有幾分相似，而曲中獨特的叛逆與柔情，也將其帶往了與Dylan在音樂領域同樣的高度。有人說，音樂這條路上，羅大佑從不讓自己好過。在他看來，音樂創作是孤獨的，要全心投入勢必得犧牲某些東西。
身為醫學系高材生的羅大佑，肩負著家人的期望，然而，在所學專業與對音樂熱愛間的抉擇也困擾他許久，最後他瀟灑地拋下了句「那麼多醫生裡，不需要多一個羅大佑；但在音樂上，還有很多發展空間」，毅然放棄醫職，拿起解剖社會的手術刀，轉為針砭社會的角色。
他是隻刺蝟，總是站在批評當權者的角度，敢怒敢言、寫歌諷刺，以致在台灣與中國都曾被政府長期「關注」；同時，他也是時代的觀察家，道出了眾多社會現象與當時青年的心聲。他的歌融合了個性上的孤傲與沉鬱，不迎合、不畏縮，即便是情歌，也不談小情小愛，要聽懂他的歌就必須從更大的格局往裡邊看，才能悟出箇中道理。
以下10首歌，既非流行樂，也非老歌，而是對於人與社會的觀察所寫的寓言故事，縱使經過數十年，人事已非，但歌曲所傳遞的意涵卻歷久彌新，讓現代人們不論是面對社會或個人的問題時，都能有更深一層的省思：
童年
「總是要等到睡覺前，才知道功課只做了一點點；總是要等到考試以後，才知道該念的書都沒有念。」
《童年》中對兒時趣事的描述，似乎是所有五六年級生對童年的共同回憶。1981年，羅大佑取得醫師執照後，第一次以製作人身分為張艾嘉打造了第一張專輯，當時羅大佑還默默無名，而張艾嘉已經是家喻戶曉的明星了。當張艾嘉唱完後，《童年》爆紅，羅大佑也一戰成名。這首歌透漏了羅大佑對音樂的堅持，《童年》共47行歌詞，羅大佑卻寫了五年，但終於在蟄伏多年後，羅大佑也從《童年》成長，成為家喻戶曉的歌手。
戀曲1980
「妳曾經對我說妳永遠愛著我，愛情這東西我明白但永遠是甚麼…」
《戀曲1980》是羅大佑創作的第一首情歌，也是「戀曲」系列的第一首歌。歌曲內容表達了愛情的脆弱與不確定性，熱戀時兩人間的甜言蜜語乃至海誓山盟，是激情之下的產物，最終仍舊會歲著感情的逝去，而隨風遠去。另一方面，曲中「你不屬於我，我也不擁有你…」也傳達出每個人都是獨立的個體，縱使是愛情，也無法剝奪一個人的人格、想法。
事實上，這首歌與張艾嘉有相當關係。當時才子佳人相戀，眾人都非常看好，沒想到不到一年兩人便以分手收場，後來張艾嘉受訪時被問及此事，她只淡淡地說了句「好像愛情不是羅大佑生活的全部」。或許正如歌中所欲傳達激情之後的維持與保有自我，才是羅大佑最看重的。
