香港反對《逃犯條例》修訂案抗議進入又一個周末之際，一水之隔的澳門8月25日舉行了第五屆行政長官選舉。唯一參選人賀一誠以392票當選第三任澳門特首，得票率98%，比現任行政長官崔世安2009年與2014年兩次競選都要高。
兩件事情看似毫不相關，但就在賀一誠當選前一日，被澳門主要權力機關包圍的南灣湖畔出現了聲援香港示威的連儂牆，牆上留言除了呼應香港的「五大訴求缺一不可」等外，尚有一句「不要小圈子選舉」——澳門特首由一個400人組成的選舉委員會提名並投票選出。
除了面對公眾日益強烈政改訴求， 賀一誠還將面臨多項挑戰，包括賭權再分配問題。
據澳門統計暨普查局數據，截至2019年第二季，澳門總人口為67.2萬；據澳門行政公職局數據，澳門已登記自然人選民31.04萬。賀一誠被記者追問由400人選舉出來的特首有多大認受性，他說：「我不知道。」
曾身兼中國全國人大常委會委員與澳門立法會主席的賀一誠被問到籌組新政府班子等問題時，都說「給我一點時間」。但像選舉制度改革這些擺在他眼前的挑戰能不能等，卻是另一個問題。
China's State Council #HongKong and #Macao Affairs Office has congratulated Ho Iat-seng for being elected Macao's chief executive-designate Sunday. https://t.co/jhhiNcD2p0 pic.twitter.com/exuUn0NDjc
— Global Times (@globaltimesnews) August 25, 2019
與眾不同的澳門政治環境
明嘉靖三十二年（1553年），原本定居於「葡佔屯門」（但此屯門是否今香港新界屯門則眾說紛紜）的葡萄牙人來到珠江口西側的澳門定居。十六世紀末，澳門議事公局成立，在中國明朝政府允許下實行自治，至十九世紀變成總督中央集權。
1974年里斯本發生4·25康乃馨革命，第三共和國成立，1976年里斯本政府先後透過頒布《澳門組織章程》和《葡萄牙共和國憲法》，定義澳門為葡萄牙管治下的中國領土，同時重組澳門立法會，由直接選舉、間接選舉和總督委任三類議員組成，總督則繼續由里斯本政府委任。
1999年澳門治權移交中國，立法會在「直通車」安排下過度至澳門特區，產生架構與葡屬澳門時期相若，總督則由行政長官取代，並經由選舉委員會提名和投票選出，再由北京決定是否任命。選舉委員會透過間接選舉，從各社會群體中產生。
表面看來澳門1999年移交後之政制與香港1997年移交後沒什麼分別，但澳門向來依賴所謂的「社團政治」來維持社會運轉，其根源一般被認為是1966年一二·三事件。在該次事件中，澳葡總督在失去里斯本中央政府支持下，就鎮壓擁護中國共產黨文化大革命的「左派」華籍居民抗議並造成死傷簽署「認罪書」，當中包括向北京承諾取締肅清中國國民黨及其政權在澳門之一切組織。
自此，後來第一任特首何厚鏵所屬之何賢家族、現任特首崔世安所屬之崔德祺家族，以及澳門中華總商會（中總）永遠（終身）會長馬萬祺家族，因出面參與斡旋，被視為澳門三大家族，而其中何賢更被視為「影子澳督」。「左派」社團也自此取得澳門政治主導權，澳門工會聯合總會（澳門工聯會）、澳門街坊會聯合總會（街總）、澳門婦女聯合會（婦聯）與中總為其中分量較重的組織。
