蔡英文除了是中華民國的總統外，事實上也是個談判專家。早在1984年到2000年期間，蔡總統除了是位教授外也是推動台灣加入WTO世界貿易組織的首席談判代表。也因此，長達十幾年的談判入會磨練經驗，論蔡總統是位談判專家一點也不為過。
依媒體「維基解密」有關美國在台協會AIT盛讚蔡英文「被認為是能力極強，而且非常有說服力，所有跟她交手過的美國官員都可以證明這一點，『她是一個堅韌固執的談判人才』。在過去的這些年裏，我從他們那裡只聽過對蔡英文最熱情洋溢的讚美，包括她的溝通技巧、她的人際關係的溫暖特質、她的非凡才智，她『頑強』的談判風格、和她真誠不造作的可愛。」經由維基解密的報告中可以很明顯的看出，AIT對她的判判能力及政治上的遠見有高度的評價。
或許有些人會不解，既然蔡英文是個談判專家，為何當選總統後反而台灣與中共的關係不見好轉呢？事實上，談判的進行第一步就是先衡量自己與對方的角色份量。通常位權愈高者，話語權愈大。我們現在看自蔡英文就職總統演說後，中共官方就一直不斷的放話，包括表示其演說沒有明確承認「九二共識」即是「未完成的答案卷」，隨即暫停兩岸的官方溝通；緊接著發表不承認九二共識就是走向文化台獨等宣示性放話。除了切斷官方溝通外，有意無意地限縮經濟交流並重拾對台的外交封鎖等一連串的壓迫，無非是要蔡英文政府接受「九二共識」。
正因為台灣相對於大陸是份量小，話語權也小。所以就談判的策略來看，與其回應後被牽著鼻子走不如採「不動如山」之策。這在談判策略上很重要，是因為大陸有求於蔡總統的表態，所以就越顯得不耐煩而被迫提早掀出底牌。只能說此時的蔡政府在面對台灣的經濟、外交及內部民意挺不挺的住是個關鍵。
談判的第二步就是可運用的籌碼有多少可以拿來出牌？國際政治就是強權政治。台灣相對於國際上而言，體弱質小、籌碼有限。所以對強權式的「主集團依附」及小國之間的「次集團合作」，對小籌碼的國家顯得很重要，台灣更是如此。在老蔣、小蔣及李登輝主政等時期，美國是主集團的老大，台灣也順勢在其依附下生存發展，中國則在後李登輝時期快速崛起，陳水扁及馬英九主政的前半段達到高峰。此時，美國相對偏弱，所以移轉靠攏中國這另一個主集團有其必要性，也符合台灣在政經上的利益。但是陳水扁主政時期錯過了，馬英九主政後快速修正往中國靠攏，所以迎來中共的讓利與外交的包容。相對主集團依附模式外，各個小籌碼體質國家所形成的次集團合作更形重要，這是避免被主集團兼併危機的籌碼。因此，台日韓合作、以致於南向的東南亞國協雙邊合作突顯其重要性。這也是蔡政府上台後，立刻推動「新南向政策」的高度戰略性方向。
