香港理工大學「圍城」進入第三日，數百名示威者持續困守校內與警方對峙，甚至有人試圖垂降繩索逃離。18日深夜，香港立法會前主席曾鈺成、香港大學法律學院首席講師張達明、連同50多位中學校長與警方交涉，協助受困校內的未成年示威者平安離開「戰場」，整夜陸續陪同逾百名留守示威者步出校園。
香港特首林鄭月娥19日上午會見記者時則表示，目前已有約600人離開理大，其中200人未滿18歲，目前仍有大約100人留守校園。
安全離開校園 但無法保證不被捕
18日晚間起，多名中學校長獲警方首肯進入理大校園，與校內示威者對話，呼籲示威者和平退場。張達明向現場示威者表示，若示威者純粹只在理大內逗留，警方沒有充分證據，便很難被定罪。張達明說，一般經驗下就算示威者被逮捕，保釋後亦不會被檢方控告，他又向示威者保證，示威者離校後不會受警方暴力對待。部分示威者激動落淚，呼籲眾人「齊上齊落」繼續留守，也有人擁抱決定離開的示威者。
曾鈺成19日凌晨表示，警方在溝通時拒絕他們提出「不追究示威者」的要求，但同意讓放下武器的留守人士安全離開校園，眾人分批陪同約百人離開理大，其中逾半數 18 歲以下。曾鈺成說，離開校園的示威者中，18歲以上者將立刻被警方逮捕，未成年人登記資料後可先返家，但強調逮捕不等於認罪或投降。曾鈺成也說，並無事前知會特首林鄭月娥，但知悉有官員向她報告相關情形。
但對於曾鈺成等人承諾「警方保證不對示威者使用暴力」的說法，立法會議員朱凱迪直批：「我們不是要曾鈺成保證警方這次不打人，我們要的是打人的警察接受法律制裁」，並質疑曾幾何時「警方不打人」已成為需要爭取的承諾。
部分示威者要死守到底
立法會議員葉建源接受香港電台訪問時表示，他與一批中學校長試圖説服學生離開，但好多中學生對警方的承諾沒有信心，擔心會在離開理大時立刻被拘捕，甚至被以暴動罪起訴。葉建源說，目前理大校園情況相當差，而且部分留守人士情緒較激動，但目前較難得到情緒協助。
理大學生會長廖建鈞則表示，此前遭批「神隱」的校長滕錦光19日凌晨曾現身理大校園了解情況，但並無爭取讓學生在不被捕的情況下離開校園，學生會對此表示失望。廖建鈞指出，部分留守示威者表示，若不會被控暴動罪就會離開校園，但也有部分人想「死守」到底，不讓警察入侵校園範圍，且目前無法運送糧食入内。而對於中學生在校長陪同下離開理大，廖建鈞則認為只要能夠安全回家，在不被捕情況下離開校園，已是相對較好的結局。
林鄭月娥：擔心、關注理大事件
林鄭月娥還表示，她不能保證不拘捕示威者，但政府已與警方有默契，將會更具人性化地處理事件，針對傷者及未成年人做出「特別安排」。18歲以下的示威者不會立刻被拘捕，警方將會先登記他們的資料，再進行後續追蹤跟調查。針對記者提問解放軍是否會出兵介入，林鄭月娥則回應港警現階段不需要其他外援，她有信心警隊可以控制局面。
林鄭月娥還說，她非常關注、擔心近日在理大一帶發生的事件，「我自己都好想到現場說服學生離開」，但因擔心增強事件熱度而作罷。林鄭月娥批評，大學校園已變成藏有汽油彈的「兵工廠」及練習襲警的「練兵場，近日的「三罷」活動危害市民安全，幾間大學全面失守，變成暴徒佔領的重災區，校園設施已被破壞得慘不忍睹。她非常希望校內示威者和平、有序自首，以和平解決事件為大原則。
