5月20日，葛超智被迫回到華府，5月26日，他面見國務院遠東司司長討論二二八事件時，才第一次正式建議託管臺灣。此時他的託管主張，也是承認中華民國對臺主權，希望協助臺灣人「自治」，並非追求獨立。他提出「可以找到一個方案來規範美國在現有經濟結構中對臺灣的援助和投資，並要求在國軍撤出後，對臺灣進行美中聯合管理；或者可以利用臺灣的法律地位來設立監督機關以減少和制約目前中方過度行為，該島可能在臨時國際管制下成為中國未來重建努力的穩定立足點。」6月中，馬歇爾讀了這個報告。
7月11日，美國政府宣佈派二戰時曾任蔣介石參謀長的魏德邁將軍為杜魯門總統特別代表來中國考察。考察期間，他於8月11日至19日來了臺灣一週。8月19日，蔣介石與魏德邁談話6小時，就中國局勢廣泛交換意見。當時，蔣介石研判美國動機「志在先倒我而後達其統治中國之目的。」所以，蔣會後又托司徒雷登轉告魏德邁，他決不能接受美國「監督一切干涉內政之條件，甚望美國能以友邦平等相待。」但是，在回美後給杜魯門和馬歇爾的秘密報告中，魏德邁認為臺灣人「樂見美國託管」，無視蔣的不滿及疑慮。
形勢比人強，臺灣局勢的不穩定讓蔣介石擔憂，並逐步傾向接受美國的提議。11月15日，司徒雷登發現蔣介石改變態度，「來自臺灣的新聞繼續表明行政管理不善，而在有能力的領導下臺灣人煽動不滿和組織革命活動，目標是完全自治。蔣委員長了解情況，他表示原則上衷心地支持某種形式的中美共同管理臺灣幾年，重點是經濟復興。」二二八事件後九個月，蔣介石終於口頭上同意中華民國與美國「共同管理臺灣幾年」。
由於國共內戰日趨激烈，蔣介石為了取得美國支持，一再讓步。1948年4月2日，美國國會通過援助中華民國4億6千萬美金。4月4日，蔣介石電謝杜魯門簽署援華法案「對該法案之實施，敝國自當竭誠與閣下及貴政府密切合作。」該法案後來主要由美國經濟合作總署負責執行，對臺灣經濟穩定有實際幫助。11月9日，蔣介石函請杜魯門加強軍事援助並派軍事顧問來華指揮反共作戰。
1948年11月23日，蔣介石私下與蔣經國商量，準備放棄在大陸的基業，到臺灣重起爐灶，建立反共基地，但他很擔心臺灣主權歸屬有法律爭議。1949年1月12日，剛被任命為臺灣省主席的陳誠在記者會上主張「臺灣為剿共堡壘」，蔣介石電責陳誠發言失當，「以中央政策為主張免為人誤解」。蔣介石對陳誠表示：「臺灣法律地位與主權，在對日和會未成以前，不過為我國一托管地之性質，何能明言做為剿共最後之堡壘與民族復興之根據也，豈不令中外稍有常識者之輕笑其為狂囈乎。」對於陳誠對外提到臺灣的地位，蔣介石覺得並不精準，因此寫信給陳誠。1949年6月18日，蔣介石在日記中寫道「臺灣主權與法律問題，英，美恐我不能固守臺灣，為共匪奪取，而入於俄國勢力範圍，使其西太平洋海島防線發生缺口，亟謀由我交還美國管理。... 故對美應有堅決表示，余必死守臺灣，確保領土，盡我國民天職，決不能交還盟國。如其願助我力量，共同防衛，則不拒絕，並示歡迎之意，料其絕不敢強力收回也。」蔣介石此時認識到英美想逼他將臺灣交還美國管理，可臺灣是他最後的保命根據地，他要死守，決不交還，但他歡迎美國共同防衛。1949年5月28日，蔣介石給魏德邁將軍寫信「臺灣如欲樹立為復興反共之根據地，其有關軍事，經濟，政治各項人才，更非借助於美國不為功，... 余相信今後中美合作，必能融洽無間。」這是一封求救信，經過二年抗爭和猶豫，蔣介石最後不得不正式向美國請求「共管臺灣」。
