蔣介石貴為黃埔軍校校長，中華民國統帥旗與黃埔軍校校旗，則是何應欽所設計。在黃埔系中，蔣介石與何應欽有並稱的地位，但是蔣介石並不認同這個論點。蔣介石曾說：「沒有蔣中正就沒有何應欽！」先不論是否如某些媒體記載，何應欽是蔣介石的寵臣，至少在八年抗戰中，二人在戰場上合作無間，當時蔣介石是國民政府主席兼最高統帥，何應欽則是軍事委員會參謀總長兼中國陸軍總司令。
蔣介石評論何應欽時，措詞尖苛，毫不留情。他評論何應欽：「此人推過爭功之技術，可謂投機取巧，盡其能事，宣傳方法完全學習共匪所為。培養二十餘年，仍不能成材自立，始終為人利用而毫不自覺，無骨氣、無人格，誠枉費我一生之心血，此亦為余平生最大之失敗之一也！」可見蔣介石對何應欽，已不只是有心結，而是恨之入骨，只是無法公開撕破臉而已。退守臺灣後，兩人勉強維持相安無事的局面。
蔣介石之所以會視何應欽如眼中釘，肇因於何應欽在西安事變中，極力主張以強大武力轟炸叛軍，以及他擔任日本投降簽字儀式的中國代表留名青史兩件事，徹底得罪了蔣介石。
西安事變與代表中國接受日本投降，觸怒蔣介石
首先是一九三六年十二月十二日的西安事變，蔣介石遭張學良、楊虎城劫持，要求停止剿共，一致抗日。何應欽力主以武力進攻西安，被懷疑「意圖在討伐中置蔣於死地，自己取而代之」，招致宋美齡強烈反對。宋美齡並在美國顧問端納（William H. Donald）陪同下，親自飛往西安營救蔣介石，與張學良、楊虎城，以及中共代表周恩來談判。十二月二十五日，事件落幕，蔣介石獲釋，搭機飛返南京。
旅居紐約的黎東方教授，在談到西安事變這一段歷史時，曾親口告訴我：「自從十二月二十五日事件落幕，蔣介石獲釋後，宋美齡為了感謝周恩來相救之恩，每逢十二月二十五日這一天，都會邀請周恩來到寓所，共同歡度耶誕節，直到共產黨與國民黨決裂，全面宣戰，才恍然大悟，原來周恩來根本不是朋友，更不是救命恩人，但為時已晚。」
其次是抗戰勝利，日本無條件投降，一九四五年九月二日，盟軍太平洋地區最高司令官、陸軍上將麥克阿瑟將軍，登上進駐東京灣的密蘇里號戰艦，與中、美、英、蘇四國的九位同盟國代表，參加日本投降的簽字儀式，代表中國出席的是中國軍令部長徐永昌將軍。
一週後，一九四五年九月九日，何應欽代表國民政府，在南京中央陸軍軍官學校大禮堂，接受在華二百萬日軍正式投降，並分別與日本駐華最高指揮官岡村寧次大將在降書上簽字。儀式中，日本駐華最高指揮官岡村寧次大將，象徵性地向中國陸軍總司令何應欽交出身上配戴的武士刀。岡村寧次的佩刀材質是手工鍛造鋼，刀身、刀柄上共刻有五頭獅子。這歷史上最重要的一刻，蔣介石沒有任何角色。
