林鄭2017年宣布參選後，被爆料乘坐港鐵時不會使用八達通（類似台灣的悠遊卡）出站；遷居到高價的服務式住宅，竟因為新家沒有捲筒式衛生紙，異想天開跑到超商買，但超商販售的一般包裝衛生紙不符合需求，更因此搭計程車回官邸拿一捲衛生紙。種種爭議顯示出林鄭月娥「與民脫節」，更讓她在港人心中留下「不知人間疾苦」的形象。
一連串決策失誤帶來悲劇
林鄭月娥上任後，香港發生一連串打擊民主發展與自由的事件：民主派青年被法庭裁定取消立法會議員當選資格；香港民族黨被指為非法「港獨」組織，這是1997年以來，香港首度有政黨被禁；曾經為香港民族黨舉辦講座的香港外國記者協會也遭池魚之殃，協會副主席、英國《金融時報》（Financial Times）亞洲新聞編輯馬凱（Victor Mallet）的工作簽證「不獲續期」，形同被驅離香港；2019年初，香港立法會應北京要求，試圖推動《國歌法》。
然後2019年2月13日，林鄭月娥宣布提交修訂《逃犯條例》及《刑事事宜相互法律協助條例》草案，允許向中國大陸引渡罪犯，這引發人們對香港自治權遭到削弱的擔憂。麥克勞夫林認為，林鄭當時強調這與北京無關，她自己才是修例的主要推動者，這是她一系列重大政治決策失敗、公關災難中的第一個錯誤，從那以後，她每次都誤解了公眾情緒，並且忽略或錯過了使局勢緩解的機會。
忽視百萬民意，執意強推草案
隨著反對派的增加，林鄭月娥感到沮喪，並決心「無論如何都要衝破難關」，一位曾與林鄭會面討論立法的官員指出，5月中旬香港政府召開閉門會議，以說服香港商業大老和外交官支持《逃犯條例》。然而港府強推法案，引發大規模抗議活動，2019年6月9日超過100萬人上街示威，林鄭卻將民意輕描淡寫，任由警察對示威者的暴力行為日益惡化，這也使得香港市民堅信北京黑手早已伸進香港。
2019年6月13日，憤怒的抗議人士一度試圖湧向香港立法會，警方一共投擲逾150枚催淚彈、20發布袋彈及數發橡膠子彈，將激動的示威者逼退。林鄭6月底在特首官邸召集一批年輕的公務員探討現狀，兩名知道會議內容的人士說，她對局勢感到沮喪，但一反常態地對所有人的意見表達開放態度，談論到抗議的規模時，林鄭更表示她感到驚訝甚至是傷心。曾鈺成指出：「林鄭月娥本人私下向我承認，她無法應對政治危機。」
《路透》（Reuters）2019年9月放出一段錄音，據稱為林鄭月娥與商界人士舉行閉門會議時的講話，林鄭用英文表示自己有意下台，但遭北京阻止。「作為行政長官，給香港帶來如此巨大的破壞，這是不可原諒的。如果我有的選，我要做的第一件事就是辭職。」但是這段錄音遭到林鄭否認，全國港澳研究會副會長劉兆佳也認為林鄭應該會做完5年任期，「任何退讓都是示弱」。
