李登輝是位成就卓著的學者，也是一名務實的政治家。他還是文化混血兒，年輕時他自認為是日本人，後來是中國人，最後將自己的身份定義為台灣人，並成為一名虔誠的長老教會信徒。在政治上，他畢生追求台灣自決權和擺脫所謂的「外來政權」，希望將這樣的政治遺產奉獻給台灣。這種願望源於他在日本殖民統治以及蔣介石（領導的國民黨在1945年控制台灣後實行軍事獨裁統治下的經歷。
「我完全理解並深切感受台灣人民的悲痛，他們無法邁向自己的前程，也不能開創自己的命運。」李登輝在2014年寫道。他說，解決辦法是「台灣人民要求自己當家做主的權利。」
1923年1月15日，李登輝在台北以北的一個村莊裡出生，此時距中國清政府將台灣割讓給日本已近30年。作為中國南方移民的後裔，他接受了日本殖民教育，就讀一所基督教寄宿學校，除了母語台灣閩南語之外，他還會講一口流利日語，並廣泛閱讀文學和哲學書籍。他與父親和哥哥一樣，取了個日式姓名：岩里政男。
二戰期間，李登輝入讀京都帝國大學（Kyoto Imperial University），並於1944年加入日本軍隊，成為一名軍官，在防空部隊服役。他的哥哥也應徵入伍，後來在菲律賓陣亡。
1946年李登輝返回台灣時，這座小島已經處於中華民國及執政黨國民黨的控制之下。他在台北繼續學業，他稱自己年輕時對馬克思主義感興趣，當時曾短暫加入過共產黨。
「共產黨不看重人的價值。」後來他解釋自己退出共產黨的原因時說。
國民黨在台灣製造暴力事件，殘酷鎮壓1947年的反政府起義「二二八事變」，並以戒嚴令鎮壓異見人士。成千上萬的人，包括李登輝的朋友和熟人在內，都在「白色恐怖」期間失蹤、死亡，許多台灣本地人因此對國民黨怨望極深。
1949年，李登輝與曾文惠結婚，數月後，共產黨奪取了大陸政權，建立中華人民共和國，迫使國民黨退守台灣。李登輝專心學術，先是擔任政府經濟學家，之後於1968年獲得康乃爾大學（Cornell University）農業經濟學博士學位。他的獲獎論文成為對台灣經濟發展具有影響的著作。
他的才華吸引了蔣介石總統之子蔣經國（Chiang Ching-kuo）的注意，蔣經國希望有更多台灣本地人進入這個由大陸人主導的政府。儘管李登輝對執政黨存有疑慮，但還是接受了。
「或許是我潛意識裡認為：『最危險的地方也是最安全的地方。』」他在2014年的一本書中寫道。
1971年，李登輝加入國民黨。次年蔣經國升任行政院院長，並任命李登輝為內閣部長（當時最年輕的部長），負責農業事務。1978年，蔣經國就任總統後不久即授予李登輝台北市長一職，並於1984年提拔他為副總統。
