不難發現，劉曉波一步一步從文學評論發展到思想文化批判層面，成為非理性主義、反傳統思潮的代言人。1987年，劉曉波發表首部著作及成名作《選擇的批判——與李澤厚對話》。1988年6月，劉曉波發表博士論文《審美與人的自由》，其論文答辯會（口試）吸引數百名學生旁聽，9位學者組成的答辯委員會一致通過，劉曉波成為文學博士，並應聘為北京師範大學中文系講師。
「暴政並不可怕，可怕的是對暴政的屈服、沉默或讚美」
1988年8月到1989年5月間，劉曉波應邀赴挪威奧斯陸大學、美國夏威夷大學、美國哥倫比亞大學擔任訪問學者。1989年4月15日，中共前總書記胡耀邦去世，北京及全國高校（大學）學生相繼舉辦悼念活動，發展成大規模街頭抗議運動，當時人在哥倫比亞大學訪問的劉曉波立即響應，參與海外中國留學生和訪問學者的聲援活動。
4月20日，劉曉波與胡平、陳軍等10人共同發表敦促中共反省糾正錯誤的〈改革建言〉，對學運表示關注，要求重新審查1983年「清除精神污染」運動、1987年「反資產階級自由化」運動的有關問題，並主張「修改憲法」，取消鄧小平「四項基本原則」，加入保障基本人權的條款，開放民間報刊，禁止因言定罪，真正實行言論自由、出版自由和新聞自由。
4月22日，劉曉波在《世界日報》發表〈胡耀邦逝世現象的省思〉，起草〈致中國大學生的公開信〉，批判中國社會主義制度是「專制政體」，鼓動學潮要「拋棄尋找開明君主的改革模式，而嘗試著走一條從制度上改造中國的道路。」「如果大陸的大學生們和那些追求民主的知識分子們，能在公開支持黨內開明派的同時，也公開支援魏京生等人和海外的《中國之春》，肯定會加快中國民主化的進程。」「暴政並不可怕，可怕的是對暴政的屈服、沉默或讚美。」
離開美國，回到北京，參與學運，進行絕食
4月26日，劉曉波離開美國，27日回到北京，並立即參與學運活動。
5月13日，北京數百名大學生到天安門廣場開始絕食靜坐；14日，劉曉波到廣場支持和協助學生，參與廣場絕食團的宣傳、撰稿、講演、募捐等活動，為《北師大絕食團通訊》籌款、組稿、編輯和發行，並參與「首都各界聯合會」的籌建工作。
6月2日，劉曉波與周舵、高新和台灣歌手侯德健發表〈六．二絕食宣言〉，一方面大聲疾呼「我們不是尋找死亡。我們尋找真的生命。」一方面開始72小時絕食。後來在軍隊進入天安門廣場的所謂「清場」過程中，劉曉波等人「廣場四君子」曾經與軍隊談判，試圖讓學生安全撤離，但仍無力阻止舉世震驚的「六四慘案」。
