台灣的政壇人事只要有風吹草動，便有各種媒體爆料人選傳出，尤其是「位高權未定」的海基會董事長人選，每每成為各方政治勢力所矚目的焦點所在，重要的不是這個職位可以如何地呼風喚雨或搞定兩岸關係或談判事務的處理，而是可以藉此觀察或揣摩「總統的心意或走向」，因此更可進一步深入研判或解讀未來兩岸關係發展的可能政治動向。
當然，這純粹就是從台灣的政治發展脈絡來看，未必兩岸關係發展的政治變化就會如此，畢竟，中國大陸的對台策略與相關人事的布局，未必就可從國台辦或海協會的人事布局可以推論得出兩岸關係發展的可能變化與走向，兩岸當局除了相關的政治制度與決策機制有所不同之外，中國大陸更加重視兩岸問題的外部因素，尤其是「兩岸關係的國際因素化」，近年來屢屢成為中國大陸對台政策的重要關鍵點，「外交系統」出身背景的人擠身進入涉台系統者比比皆是，甚至其政治份量與重要性也越來越高。
前海基會董事長辜振甫，也是創會董事長，從1990年11月21日就職，到2005年1月3日任內病逝，任期超過14年，是迄今任期最長的董事長，其任內的「辜汪會談」以及後來的「九二共識」歷史爭議，是兩岸關係發展上重要的政治過程與里程碑。往後的海基會董事長張俊雄、洪奇昌，因為是民進黨執政時期，兩岸關係發展陷入空轉，幾乎就是「走過場」的政治過程。馬英九總統執政時期的江丙坤、林中森雖是可以多次登陸訪問的海基會董事長，除了官場文化的拜會活動把酒言歡不勝枚舉之外，就是走訪台商企業、參加台商的聯誼活動，而馬總統任期結束前的「馬習會」也並非由他們所直接促成。
到了蔡英文總統上任以來，從田弘茂、張小月到李大維，雖然與「外交系統」較有關連，但因為「九二共識」及「一中問題」爭議而導致兩岸關係發展陷入僵局，基本上海基會董事長的職位就是「政治閒差」，位高權輕的政治樣板，反而是海基會秘書長的政治角色比較吃重，不是陸委會副主委來兼任，就是屬於蔡英文總統的「核心幕僚圈」人選。從政治脈絡的角度來看，海基會董事長的職位大概就是幫蔡英文總統「看家」的位置，照本宣科或行禮如儀的味道比較濃厚，真正要處理兩岸事務性互動的工作或者是台商問題就是海基會秘書長層次來配合總統府、國安會與陸委會操作，真正的海基會董事長其實就是蔡總統自己。
既然如此，目前的報派海基會董事長可能人選，無論是王金平或許信良，其實都沒有政治意義，包括許勝雄的三個月代理董事長任務，本質上還是「看家」角色，真正的政治運作權力還是在蔡英文總統自己與其親信幕僚詹志宏所擔任的海基會秘書長身上，這不是因為中國大陸當局認不認可或接不接受的人選問題，而是蔡總統從上任至今並不願意看到「有人」插手兩岸事務，更不想有人可以站在海基會董事長的位子上「說三道四」或「自作主張」，尤其是有豐富政治經驗與經歷的人「坐在」這個位子上！
