兩赴慶應就醫，引發日媒猜測
正當日本小報對此捕風捉影之際，安倍晉三也終於迎來今年的三天「暑假」。安倍往年都會在7到8月間選擇休假10天左右，多半是回到山口縣老家，也會到他在山梨縣的別墅愜意度假。不過今年日本疫情嚴重，雖然「緊急事態宣言」一度發揮效果，讓累積感染數停在萬人出頭。但進入7月後日本全國疫情出現第二波高峰，除了東京、大阪單日新增病例屢屢破百，就連一直沒有出現新冠肺炎患者的岩手縣也宣告淪陷，安倍是否休假、何時休假、怎麼休假，都成了政敵及輿論的關注焦點。
在幾經考量與變更行程之後，安倍8月15日在東京日本武道館參加全國戰歿者追悼式後，終於暫時無事一身輕，並於16日展開待在東京官邸休養的三天假期。不過日本媒體卻在17日發現，安倍竟然一早就驅車慶應大學醫院，而且待了7個小時才返回東京富谷區的自宅。由於當年診斷出安倍「胃腸機能異常」（其實就是潰瘍性大腸炎）的醫院正是慶應，這則新聞再次觸動日媒敏感神經，即便首相官邸再三表示只是例行健檢、「只是趁假期把自己準備好」，日媒仍紛紛猜測安倍到底是什麼問題。
躲無可躲，決定28日親自說明
雖然官方說詞是「例行健檢」，但一來安倍其實今年6月才做過健康檢查，就算是「追加檢查」又為何要在醫院待上7個小時，安倍與菅義偉始終沒有給出明確回應。而且安倍在「暑假」結束後，又在8月24日再度前往慶應回診，當然更加引發各界揣測。NHK、時事通信社等日媒雖然對此輕描淡寫，表示這次回診應該只是「了解健檢結果」，安倍這次也確實沒有在醫院待一整天。不過首相頻頻跑醫院的舉動，確實已經到了必須對全民交代的時刻。首相官邸也在27日宣佈，安倍晉三將於28日下午5時召開記者會，說明自己的健康狀況。
雖然日媒依舊各種猜測不斷，但共同通信社引述首相側近與多位政府官員說法，表示安倍將會「表明繼續擔任首相職務的意願」，並且對內閣改組方向、自民黨高層人事調整、防疫對策提出說明。自民黨高層也認為「現在不可能辭去職務」，27日的記者會就算沒有詳細說明病名，但也會強調「身體狀況不會妨礙處理國政」。值得注意的是，安倍上次在官邸召開記者會6月18日，雖然內閣或民間一直要求安倍再上火線，但始終未獲採納，這也是各界推測安倍身體出狀況的理由之一。
日媒率先報導辭職消息
28日中午，首相官邸突然召開記者會，但安倍只是說明防疫對策，並未針對自己的健康狀況與續任與否做出解釋。這場記者會結束後，日本各大媒體一改日前對安倍病情的謹慎態度，紛紛報導「首相安倍晉三基本決定辭職」，原因是「健康狀況惡化，難以繼續履行首相職務」。共同社稱，安倍第二次執政長達7年半（實際上是7年8個月）的時間，卻在未能完成修憲大願與解決北韓綁架問題的情況下辭職，顯然是在新冠疫情之下迷失方向，內閣支持率不斷探低所致。
NHK則說，安倍晉三就是因為「潰瘍性大腸炎」的宿疾惡化，因此決定辭去總理大臣職務。安倍曾在14年前以「戰後最年輕首相」（52歲）之姿接下另一位長命首相小泉純一郎的棒子，卻在上任366天後出於健康因素匆忙辭職。這回他的健康亮起紅燈，其實包括政府與執政黨都出現「希望首相充分休息」的聲音，但高喊「安倍經濟學」、兩度提高消費稅（目前為10%）、與美國政府建立友好關係、對集體自衛權成功開啟綠燈的安倍晉三，這回卻沒能撐過健康與局勢的考驗，在連續在任2803天之後終於宣布退陣。
