毫無疑問，前總統李登輝是台灣民主發展過程中的關鍵角色之一，台北市長柯文哲認為李登輝對台灣最大的貢獻，就是讓台灣走上不能回頭的民主之路，讓台灣再不可能是新加坡；柯文哲自認在2014到2019這段時間中，是和李登輝講話最多的人之一，會這麼頻繁的拜訪李登輝，當然是因為當選台北市長必須「取經」，這段經驗，也讓他後續興起培養黃珊珊的念頭與行動。
柯文哲回憶和李登輝的過往，第一見面，李登輝談興甚濃，一談就是4個小時，「簡直把我當麥克風」。柯文哲笑說，第二次見面就學乖了，開談前先上洗手間，免得中途憋不住。最後一次見李登輝，是在2019年的2月，在樓下等了20多分鐘，才上2樓。柯文哲說，李登輝就是這樣的人，總是要打理好自己，體面的見人，這次見面李登輝沒多說什麼，只告訴他，以後有事找王燕軍，該講的話都已經交代給王燕軍，自此之後，他就沒有再多打擾，因為知道李的精神與體力大概已經負荷不了了。
「台灣永遠當不了新加坡…因李登輝重塑台灣的民主性格」
柯文哲回憶他曾講過台北要3年內趕上新加坡，但是當了台北市長之後，就知道台灣永遠當不了新加坡。2016年他訪美到史丹福大學拜訪福山，福山最有名的著作就是《歷史的終結》，主要論點即「西方國家自由民主制的到來可能是人類社會演化的終點、是人類政府的最終形式」，故新加坡總理李光耀非常不服氣， 不接受新加坡在內的「亞洲價值」只是民主過渡的說法，柯文哲表示，不論兩方論點的對錯，我他很確定知道台灣不是新加坡，不可能接受新加坡模式，「因為在李登輝主政下，重塑了台灣的民主性格，「台灣人不可能再接受父權政治。」
前國安會諮詢委員、副秘書長張榮豐曾告訴柯文哲，他曾當著李登輝的面吐槽，「派系、黑金都是在你任內出現。」李登輝回答，「為了台灣的民主化，我必須選擇優先順序。」意思是有些事情不得不犧牲。柯文哲不同意李登輝為民主犧牲其他的自辯之詞，「台灣民主化不必搞黑金」，但李登輝改變了台灣的民主性格，則是不爭的事實。
「我當然知道台灣就是要反中，但最好在美中間取得平衡」
和李登輝這麼多次談話，可曾有任何「指導」？柯文哲說，李登輝曾經告訴他，台灣處在中美之間，要找到一個平衡點，實在很難做決定的時候，就拿日本當參考座標，上下調整。「我當然知道現階段台灣就是要反中，」柯文哲說，但對國家最好的方式還是在美中間取得平衡，只是土石流來了，我們也無法倖免。
台北－上海雙城論壇是民進黨蔡政府主政下、唯一倖存的「官方交流」，回憶當時國台辦交流局長黃文濤和他的「溝通」，柯文哲還是相當得意。當時黃文濤問他，「你們九二共識不能講，一國兩制不能講，總要講一個什麼。」所以，柯文哲就提了「兩岸一家親」，就這樣換來了世大運，對岸覺得是很大的讓步，開閉幕和團體賽都不能來，「等於這一局讓給柯文哲了」；他們問，為什麼會講「兩岸一家親」？柯文哲理直氣壯回答，「這不是你們習老大講的嗎？」他們臉上的表情十足古怪（好笑）。
