一九八四年十月十五日當天上午七時前後，綽號「鬼見愁」的竹聯幫總護法吳敦以及綽號「小董」的忠堂堂主董桂森搭乘由「泰瑞」（Terry）所駕駛租來的旅行車前往舊金山灣區鄰近太平洋的大理市山景街七十四號（74, Hillview Court, Daly City），車上另外載了兩輛自行車。皮建鑫（小皮）則駕駛另外一輛車尾隨在後。兩輛車抵達大理市的寧靜社區後，「小皮」把車子停在一個超級市場的停車場作為接應，「泰瑞」則載著吳敦跟小董繼續前往目的地。
另外，先前已經在舊金山勾留一段時間的竹聯幫「霸子」陳啟禮（綽號旱鴨子，幫眾都稱他為『老鴨』或『鴨霸子』）則乘坐俞大均（小俞）所駕的車在另一地點等待做接應。陳啟禮原本計畫跟吳敦、董桂森一齊前往，但後者認為這件事不需要陳啟禮親自出馬，他們兩人就可以負責搞定。
到了目標地點附近，董桂森和吳敦取下自行車，「泰瑞」則將車子掉頭，做好迅速脫離現場的準備。董、吳兩人裝作晨起的運動者，騎著自行車在先前已經多次探查、觀測的目標屋子附近繞行兩圈，還坐在靠近崖邊的石椅上，假裝眺望遠方的海景，實則是偷偷打量屋中的動靜。吳敦當時悄聲跟小董說，「看起來屋裡是有人在家」。這個觀察也符合他們先前的判斷，由於當時大約是早上八時左右，他們判斷屋中應該不會有外人，因此才決定在這個時段下手。
「小董」事後回憶，「老實說，原先並沒有躲入車房的計畫，而是在我們騎車回頭時，發現車房的門是開著，所以才臨時決定這是個可行的方法，因為我們先前探查地形時，發現目標人物早上都會開車出門」。
那個路段是條死巷，共有四戶人家，目標房屋位於從崖邊倒數回來的第二家。他們兩人於是把自行車停在倒數第四家位在路口的門前草地上，以便事後迅速脫離現場。自行車安置好之後，他們就低頭快步潛行進入目標人物住家的車房。
進入車房之後，董桂森蹲低身子躲在一輛車頭朝外車輛的右側（董桂森事後表示，只依稀記得好像是一輛日產（Datsun）牌汽車），吳敦則躲在汽車左側通往樓上房間的樓梯旁。董桂森事後回憶，「我們躲在那邊大約前後十分鐘，但卻像十年那麼長，我很緊張，幾乎可以聽到自己的心跳聲」。
當時，董桂森的心裡除了緊張，也頗為憂慮，因為樓上不時傳來人走動的聲音，雖然他們判斷那個時間目標人物的家中應該不會有外人，但如果有呢？他在事前只看過目標人物的照片，而且是一張過時的黑白照，車房裡又相當陰暗，萬一打錯人了，怎麼辦？
終於，樓梯上傳來腳步聲。董桂森稍稍抬起頭，在樓梯層板的間格中看到有人走下來。等到那個人下到車房地面時，董桂森立刻站起身來，可是車房裡光線真是太暗，他只能看得出來是一個男人的輪廓，無法確認究竟是不是他們等的目標人物，情急之下，他脫口問吳敦，「是不是他？」。這時，下來的人顯然也聽到了董桂森的聲音，於是兩人對望了一眼。董桂森事後說，「其實當時的情況很詭異，他看到我了，可是卻沒有任何驚訝的表情，就只是那麼淡淡地看了一眼，然後就轉眼看往別處，好像我根本就不存在一樣」。
