我又記得大正十二年同他上京請願臺灣議會的時，同宿在若松町臺灣民報社樓上，同培火、逢源兩同志，四人連枕而臥，更深夜闌的時候，互相談起臺灣的問題來，他就慷慨悲歌攻擊臺灣同志的做事不澈底，容易被人妥協，罵得極其痛快，至於至情則聲淚俱下，其形容至今猶存在我的腦底。
從時間點與描述內容判斷，當時蔡惠如「慷慨悲歌攻擊臺灣同志的做事不澈底，容易被人妥協」所攻擊的對象，極可能就是針對林獻堂而發，此一事例清楚呈現兩人個性的差異。
1923年2月6日，蔣渭水、蔡培火、陳逢源三人被推選為第三次請願代表赴日本請願。由於總督府的壓制，本次連署人數降為278人。1月28日，蔡惠如由上海抵東京，與同志集會研商，2月13日舉行臺灣請願代表歡迎會。2月16日請願代表再度恢復在臺灣被取締的「臺灣議會期成同盟會」，蔡惠如新加入為會員，並與蔡培火、蔣渭水、林幼春、林呈祿等人同時被選為專務理事。2月23日，由蔡惠如領銜向帝國議會提出請願書。
1923年12月16日，臺灣總督府為打壓議會設置請願運動，發動全島大搜捕，即是著名的「治警事件」。當時蔡惠如人在臺灣，以他在請願運動中擔任重要的領導角色，當然也在被羈押之列，數日後他與同志29人都陸續被移送拘留於臺北監獄，在1924年1至2月間分別獲釋。其後從1924到1925年，歷經三次審判，1925年2月20日共有7人判刑確定。蔡惠如與林幼春、蔡培火、蔣渭水、陳逢源等人，分別被判刑3、4個月，並陸續入間服刑。後來入獄諸人同時在1925 年5月10日，被日本官方提早釋放出獄。蔡惠如被羈押期間，以及審判確定後入獄服刑期間創作詩詞甚多。與蔣渭水相同的的是，他們兩位原本都活躍於政治運動領域，極少提筆寫作，卻都因緣際會在服刑前後寫下不少動人的作品，刊登在《臺灣民報》、《臺灣詩薈》等刊物，造成極大的宣傳效果。
蔡惠如除了積極在日本與留日青年並肩奮鬥，同一時間，他與留學中國的臺灣學生也有密切聯繫，曾先後參與北京、上海等地的臺灣學生組織，被日本警務單位視為頭號問題人物，認定他是臺灣留華學生的從事抗日運動的主要領導人。可惜蔡惠如在中國的行蹤與事蹟，目前缺乏直接資料可供查考。
除了入獄，在治警事件審判期間，蔡惠如發生意外受傷。詳細情形是：1924年，以林獻堂等人為首的臺灣議會設置請願運動代表，為反制辜顯榮等人組織「有力者大會」，企圖阻撓請願運動，1924年7月3日決定同時在臺北、臺中、臺南發起「無力者大會」，其中以臺中一地之規模最盛大。而蔡惠如在參與籌辦「無力者大會」的前兩天，在臺中市區因坐人力拉車被狗意外衝撞而跌斷腿骨，這件事在無力者大會召開時引起眾人的關切，林獻堂更藉此暗諷當局，張麗俊《水竹居主人日記》對此事有相當生動的記載：
