古巴傳奇人物菲德爾．卡斯楚（Fidel Castro）1959年領導革命成功，建立共產主義政權，與美國關係逐漸惡化，雙方在1961年1月斷交，甘迺迪政府並對古巴實施嚴格的禁運，反對卡斯楚的古巴人則大舉從海路出逃，後來大部分定居在佛羅里達州等地。
同一年，美國中央情報局策劃祕密軍事行動入侵古巴，試圖推翻卡斯楚政權，結果一敗塗地，史稱「豬灣事件」（Bay of Pigs Invasion）。當時正值冷戰高峰，古巴開始接受蘇聯經濟軍事援助。1962年10月，「古巴飛彈危機」（Cuban Missile Crisis）爆發，雖然歷時僅13天，但是卻幾乎將全世界推入第三次世界大戰。
冷戰時期，古巴與蘇聯互為表裡，大力「輸出革命」，支持拉丁美洲、非洲的左派游擊隊與左派政權，成為華府的心腹大患。然而冷戰落幕，蘇聯崩潰，古巴外援枯竭，被迫走上經濟改革之路，試圖改善與西方國家的關係，對國內異議分子的鉗制也稍見放鬆。
1959年迄今，美國已經換了11位總統，但菲德爾．卡斯楚依然健在，已經高齡88歲，因為身體健康欠佳，於2010年將政權交給弟弟勞爾．卡斯楚（Raul Castro）。2009年上台的歐巴馬總統，對古巴的政策立場也較具彈性，兩國關係逐漸解凍，華府放寬對古巴的旅遊與金融業務限制，但繼續實施禁運。據估計，禁運對古巴經濟的傷害超過1兆1000億美元。
古巴與美國雙方關係正常化之後，除了互設大使館，旅遊與金融業務限制將進一步大幅放寬，經貿往來可望活化，為古巴帶來可觀的外匯，眾多長期分隔兩地的古巴家庭也可望團聚。不過如果美國要完全解除對古巴的禁運，必須經由國會修法，屆時可能會遭遇共和黨保守派反對。
古巴是加勒比海最大島國，由1600多個島嶼組成，屬熱帶雨林氣候，距離美國最近處僅150公里，面積近11萬平方公里（約為台灣的3倍），人口約1117萬人，說西班牙語。古巴最重要產業是旅遊、雪茄、蘭姆酒與蔗糖，並以音樂（爵士樂）、體育（棒球、排球）著稱於世，而且教育和醫療水平都相當高。
